有机化学反应机理19.docxVIP

90、 Van Ekenstein,W.A 重排 将单糖类用淡碱液处理则引起重排作用生成醛糖、酮糖的平衡混合物： 反应机理 反应实例 91、 Williamson 合成法 卤代烃与醇钠在无水条件下反应生成醚 : 如果使用酚类反应 , 则可以在氢氧化钠水溶液中进行 : 卤代烃一般选用较为活泼的伯卤代烃 ( 一级卤代烃 ) 、仲卤代烃 ( 二级卤代烃 ) 以及烯丙型、苄基型卤代烃，也可用硫酸酯或磺酸酯。 本法既可以合成对称醚，也可以合成不对称醚。 反应机理 反应一般是按 SN2 机理进行的： 反应实例 92、 Wacker 反应 乙烯在水溶液中，在氯化铜及氯化钯的催化下，用空气氧化得到乙醛： 反应机理 93、 Wagner-Meerwein 重排 当醇羟基的 b- 碳原子是个仲碳原子 ( 二级碳原子 ) 或叔碳原子 ( 三级碳原子 ) 时，在酸催化脱水反应中，常常会发生重排反应，得到重排产物： 反应机理 反应实例 94、 Wittig 反应 Wittig 试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，形成烯烃： 反应机理 反应实例 95、Wittig-Horner 反应 用亚磷酸酯代替三苯基膦所制得的磷 Ylide 与醛酮反应称为 Wittig-Horner 反应： 反应机理 与 Wittig 反应类似，加成后的消除步骤略有差别。 反应实例 96、Wohl 递降反应 醛糖首先与羟胺反应转变成