有机化学增长和缩短碳链的反应.docxVIP

碳链增长和减短反应的总结 有机合成中，碳骨架的构建是极其重要的一步，这就涉及到了碳链的增长。有机化学的碳链增长的反应众多， 适用场合不一， 若无法很好的理解各个反应的优缺点，便很难得心应手的完成有机合成。 因此，我们对几个常见的碳链增长反应进行了总结。 1、自由基聚合 烯在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应， 最后形成大分子聚合物，共轭双烯尤其容易聚合。改反应可制备高聚物，是合成塑料、 橡胶的基础。该反应无法合成特定碳链个数的小分子。 、 炔钠的应用 缺氢具有一定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离 子。 炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代。 RC CNa + R X RC CR + NaX 反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃， 仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。乙烯型卤也不与炔钠反应。 该反应是由低级炔制备高级炔的重要方法，之后可由炔烃的还原， 制备立体专一的顺式烯烃或反式烯烃。 还可以直接水合成酮。 如果是乙炔，还可以生成第二个炔钠进行第二次亲核取代。 NaNH2 R X NaNH 2 CH CH HC CNa HC CR R X RC CNa RC CR 3、炔烃的亲核加成反应 由于炔烃与烯烃相比， 采用的杂化不同， 炔烃为 SP杂化，其中 S 轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃