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认识碳氢化合物的多样性 知识梳理——苯和芳香烃 考纲要求： 1． 知道苯的物理性质 2． 理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯 烃的异同。 3． 理解苯的化学性质， 苯的溴代实验 ( 知道有机化学实验中的冷凝回流 ) ，苯的硝化 ( 知道 水浴加热及作用 ) 4． 理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同 ( 甲苯的硝化反应 ) 。在苯的 同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。 5． 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。 知识梳理： 一、芳香烃简介 在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比（ C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 二、苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式： C6H6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式： CH。 ( 碳碳或碳氢 ) 键角： 120°， 键长：× 10– 10 m[苯分子中的碳碳键是一 种介于碳碳单键× 10– 10 m) 和碳碳双键× 10– 10 m) 之间的特殊的共价键 ] 。 苯的物理性质 无色带有特殊气味的液体②比水轻( ρ = 0.87g/cm 3) ③难溶于水④熔沸点不高沸点 80.1 ℃ , 熔点 5.5 ℃ ( 故具有挥发性 ) 苯的化学性质—— 难氧化 , 能加成 , 易取代 A. 燃烧反应 2C6H6(l) + 15O 点燃 (g) + 6H 2O(l) + 6520 kJ 火焰明亮，伴有 2(g) → 12CO 浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去 , 从这个意义上讲 , 苯难氧化 . B. 取代反应 (1) 溴取代 苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴 ( 不能用溴水 ); ②反应条件： Fe 作催化剂； 温度 ( 该反应是放热反应，常温下即可进行 ); ③主要生成物：溴苯 ( 无色比水重的 油状液体 , 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色 ) 按上页右图装置 , 在具支试管中加入铁丝球 , 把苯和溴以 4 : 1 ( 体积比 ) 混和 , 在分液漏斗里加入 3～ 4 mL混合液，双球吸收管中注入 CCl4 液体 ( 用于吸收反应中 逸出的溴蒸气 ), 导管通入盛有 AgNO3溶液的试管里 , 开启分液 漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液， 观察现象 . 反应完毕 , 取 下漏斗 , 将反应后的混合液注入 3 mol/L 的 NaOH溶液中 , 充 分搅拌 , 将混合液注入分液漏斗 , 分液取下层液体 ——即溴苯 . 本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案 1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。 ） 为什么导管末端不插入液面下？ ( 防止倒吸 - 溴化氢易溶于水。 ) 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应） 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象 能说明发生了取代反应吗？ （白雾可以 , 淡黄色沉淀不行， 溴蒸气逸出若进入 AgNO3 溶液，也生淡黄色沉淀） 如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。） (2) 硝化反应 H2SO4( 浓 ) NO 3 2 2 60 ℃ 50～ 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 ①药品取用顺序： HNO3― H2SO4―苯 ; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅 拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸 中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液， 所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？ a、过 热促使苯的挥发、硝酸的分解； b、 70～ 80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制 反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要 在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到 的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其 中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺 , 而苯胺是合成染料 的原料。 加成反应 (1)