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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
CH3
Cl CHCH 2COOH
( 2 )
( 4 )
CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH
3- 甲基 -3- 对氯苯 - 丙酸 9,12- 十八碳二烯酸
(6) (8)
2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid
2- 羟基丁二酸 3,3,5- 三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
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4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?
( 2 )
Li
CH CH CH CH=NCH
H+
CH3CH2CH2CHO
3
2
2
CH3NH2 H2O
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( 4 )
CH3CH2CH2COOH LiAlH 4 CH3CH2CH2CH2OH SOCl2 CH3CH2CH2CH2Cl
NaCN
CH3CH2CH2CH2CN
( 5 )
CH3CH2CH2COOH LiAlH 4 CH3CH2CH2CH2OH H+, CH3CH2CH=CH2
-H2O
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是 C3H 6 O ,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙
和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液蒸馏出的液体有碘
仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答:
(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应 )。
7、指出下列反应中的酸和碱。
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8、( 1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:
( 2)按照碱性的降低次序排列下列离子:
9、分子式为 C6H 12 O 的化合物 A ,氧化后得 B(C6H 10 O 4)。B 能溶于碱,若与
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乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物 C。C 能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理
得化合物 D,D 分子式为 C5H 10 。试写出 A 、B、C、 D 的构造式。
答 :
第十三章 羧酸衍生物
1. 说明下列名词:
酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:
酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,
如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物, 通常称为甘油
三酯。
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皂化值:是完全水解 1 克油脂所需的氢氧化钾毫克数。 油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性:是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。 油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值:是指 100 克不饱和脂肪酸甘油酸通过 C=C 键的加成反应所能吸叫的碘的质量(克)。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂:是指一类中性的具有
OCH 2CH 2
nOH结构单元的
即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为
C8H17
OCH 2CH 2
OH
n
2. 试用方程式表示下列化合物的合成路线:
1)由氯丙烷合成丁酰胺;
2)由丁酰胺合成丙胺;
3) 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案:
1)
CH3CH2 CH2 Cl
CH3CH2 CH2 CONH 2
CH3 CH2CH2 Cl
Mg
(1)CO2
CH3CH2 CH2 MgCl
(2)H3O
CH 3CH 2CH2COOH
乙 醚
NH 3
CH3CH 2CH 2CONH 2 + H2O
CH3 CH2 CH 2COONH 4
2)
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CH3 CH2CH2CONH 2
CH 3CH2CH2NH 2
CH3CH2CH2CONH 2
NaOH
CH 3CH 2CH2 CONHNa
Br2
NaOH
CH3 CH2 CH2 CON
CH3 CH2CH 2CONHBr
-HBr
CH3 CH2CH2N
C
O
H3O+
CH 3CH2 CH2 NH2
3)
O
COCl 2
+
CH3NH 2
ClCNHCH 3
Cl
Cl
OH
OCONHCH 3
3. 用简单的反应来区别下列各组化合物:
答案:
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(1)
CH 3CHCH 2COOH
+
H2O
Cl
CH 3CH 2CH 2COCl
+
H2O
CH 3CH 2CH2 COOC 2H 5 + NH 2OH. HCl
CH 3CH 2CH 2COONHOH + FeCl3
(3)
CH 3CH 2CONH 2
+
NH 2OH. HCl
NaHCO3
CH3 COOC 2H5
+
CH 3OCH 2COOH
+
NaHCO3
(4)
CH3 COONH 4
+
NaOH
CH 3CONH 2
+
NaOH
(5)
(CH 3 CO) 2O
+
H2O
CH 3COOC 2H5
+
H2O
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