金属有机化学基础-过渡金属有机配合物催化的交叉偶联反应.ppt

金属有机化学基础 第13章过渡金属有机配合物 催化的交叉偶联反应  交叉偶联反应( cross- coupling reaction)是指 在过渡金属有机配合物催化下RX与非过渡金属有机化 合物R-M形成碳-碳键(R-R)的反应。 Ⅹ=卤素、OTf、硼酸酯等离去基团; R〓烯基、芳基、联烯基、烯丙基、苄基、炔基等 cat, M R-X R-M X=l. Br. cl. oTf... M= Pd, Ni, Fe, RI M= Mg(Kumada) B (Suzuki) Sn(stille) Zn(Negishi)  交叉偶联反应的效率高、选择性好、反应条件温和,是 在过渡金属有机配合物催化下,非过渡金属有机化合物作为 有机合成试剂的典型代表,是现代有机合成新的有效手段。 零价钯或镍催化的卤代烃与非过渡金属有机化 合物的交叉偶联反应  Kumada反应  Suzuki反应 Stille反应 Negishi反应 Heck反应 Sonogashira反应  Kumada偶联反应: R-X* Reagent Ni(o)/Pd(O)R-R+ XMg R∵MgX aryl or Suzuki偶联反应 organoboron R-X R-B(OH)2 R-R+ XB(OH)2 y halide stie偶联反应 organ