有机化学课件 4脂环烃.ppt

环烃由C和H两种元素组成的环状化合。 第一节 脂 环 烃 一、概述 1、定义 脂环烃(alicyclic hydrocarbons)是指碳原子成环的烃，其性质和开链的饱和烃及不饱和的烃类相似。 2、分类 3.同分异构体 4、命名 （1）单环脂环烃 命名时是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加一词“环(cyclo)”。 2、多环脂环烃 三、环烷烃的结构 2、扭转张力 扭转张力:由于构象是重叠式而引起的张力（即要求达到交叉式稳定构象的倾向） 扭转张力的存在是使三、四元环不稳定的因素，五、六元环以上的稳定性由构象决定 （2）环丁烷 （3）环戊烷 四、环烷烃的立体化学 2、环己烷及其衍生物的构象 1890年人们在讨论拜尔张力学说时发现，在环烷烃中，由于单键旋转受到限制，因此可以得到一些不同构象的异构体，或以某种构象为主的异构体，而且构象不同也将影响这些异构体的稳定性与化学性质，所以在环烷烃中，研究它的构象以及构象与反应性能的关系也就更显得重要。在环烷烃中，环己烷的衍生物在合成产物与自然界中存在最广，环己烷最稳定，因此环己烷最重要。 环己烷分子中无张力；而七到十二个碳原子组成的环烷烃，环内氢原子间的扭转张力使它们的稳定性略有下降。 当环进一步增大时, 稳定性与环己烷相似。如环二十二烷就是无张力环： 环二十二烷 1、顺反异构 顺反异构 烯键 碳环 碳环的存在限制了σ键的自由旋转，当环上有多于2个原子 或基团时，就可能产生顺反异构。 例：1,2-二甲基取代环己烷 CH3 CH3 CH3 CH3 顺式 反式 顺-1、2-二甲基环己烷 反-1、2-二甲基环己烷 b．p=37℃ b. p=29℃ 规定：假定所有环碳原子共平面，把它作为参考平面 顺式:两个相同取代基在平面同侧的 反式:在平面异侧的 不相连两个碳上的取代基也可以确定顺反位。 环状化合物随着环上取代原子或基团的增加，顺反异构体的数目也会相应的增多。例如：1、2、3、4-四甲基环己烷 * 环烷烃 脂环烃 环烯烃 环炔烃 环烃 单环芳香烃 芳香烃 多环芳香烃 根据饱和程度 ： 饱和脂环烃（环烷烃） 不饱和脂环烃（环烯烃 、环炔烃） 脂环烃 环烷烃 (通式CnH2n) 环烯烃 (通式CnH2n-2) 环炔烃 (通式CnH2n-4) 环戊烷 环己烯 环辛炔 根据环的大小分类： 目前已人为制造出30个C以上的大环。 脂环烃 n=3，4 小　环 n=5，6 　 普通环 n=7，8，9，10，11 中　环 n≧12 大　环 按照分子中所含碳环的数目，可分为: 单环脂环烃 二环脂环烃 多环脂环烃 环己烷 环戊二烯 甲基环己烷 十氢化萘 降冰片烷 螺[2,4]庚烷 立方烷 篮烷 金刚烷 碳环可简写成相同大小的多边环，每一个角代表一个亚甲基，单线表示单键，双线表示双键，叁线表示叁键。 下面的几个环烃可简写为: (1)碳环异构 (2)立体异构：顺反异构、对映异构和构象异构。 ＃ 带有取代基的环烷烃，命名时要使取代基编号最小。侧链也可用折线表示。 1,2-二甲基环己烷 1-甲基-3-乙基环己烷 甲基环戊烷 当环与长碳链相连时，用碳链作为母体。把环作为取代基。 环丙基环己烷 3-甲基-4-环戊基庚烷 取代的不饱和环烃，要从不饱和键开始编号，在此基础上使取代基有较小位次。环烯(或炔)烃编号时，把1,2位留给双(或三)键碳原子 3-乙基环戊烯 3，5-二甲基环己烯 5-甲基环辛炔 有顺、反异构体的要标明： Ⅰ、隔离多环