食品生物化学 单糖 糖第2节1.①单糖的结构.pptxVIP

第二节? 单糖 1.单糖的结构及理化性质;目录;1;构型;链状结构;D-甘油醛? ? ? ? ? ? ? ? L-甘油醛? ? ? ? ? ? ? ? ?D-葡萄糖? ? ? ? ? ? ? ? L-葡萄糖;事实上，单糖并不仅仅以直链结构存在。以葡萄糖为例，作为多羟基的醛糖，葡萄糖醛的特性却并不显著。醛可以与NaHSO3发生加成反应，葡萄糖却不能发生该反应；品红试剂可以与醛类发生反应呈紫红色，该反应可用于鉴别醛和酮，葡萄糖却不能发生该反应；简单醛类在无水甲醇中以氯化氢作催化剂时可得到二甲缩醛，葡萄糖却只能得到含一个甲基的化合物。;葡萄糖还具有变旋现象，从低于30℃的乙醇中结晶的葡萄糖称为α-型，其旋光度为112.2°，从98℃吡喃中结晶的葡萄糖称为β-型，其旋光度为18.7°，将两种葡萄糖晶体溶于水并放置一段时间之后，它们的旋光度均变为52.6°。;显然，上述现象用葡萄糖的直链结构是无法解释的，经过大量的研究，费歇尔于1893年提出了葡萄糖分子环状结构学说。醇与醛或酮可发生亲核加成反应生成半缩醛，单糖分子是多羟基的醛或酮，可发生分子内的亲核加成反应，生成环状半缩醛。;C1与C4上的羟基形成的五元环称为呋喃糖，可以看作呋喃的衍生物；C1与C5上的羟基形成的六元环称为吡喃糖，可以看作吡喃的衍生物。单糖的结构由直链变为环状后，将半缩醛羟基相连的碳原子成为了新的手性中心，叫做异头碳或异头中心，不同的异构体称为异头物。;单糖分子最末端手性碳原子的羟基与异头碳羟基在同侧的异构体称为α异头物，二者羟基在异侧的异构体称为β异头物。?吡喃型与呋喃型葡萄糖分子环式结构图见下页所示：;品牌介绍;单糖的构象;03