有机化学医学课件 第五章 脂环烃.pptVIP

环己烷呈椅式构象时，相邻两个碳原子上的C－H键都是出于交叉式的位置，能量较低；而当它呈船式构象时，C2与C3之间及C5与C6之间的4个C－H键则是处于两两交互重叠的位置 环己烷的椅式构象和船式构象 椅式构象 船式构象 船式构象中船头和船尾的两个C－H键相距较近时也产生一定的张力． 椅式构象 船式构象 在环己烷的椅式构象中所有键角都接近109.5°，没有张力。环己烷的椅式构象具有最低的能量，相邻碳上的C—H键是全交叉的，无扭转张力。所以，环己烷的椅式构象是一个无张力环，比船式构象稳定。 环己烷的六个碳原子分布在两个平面上，如图所示，C1，C3和C5在一个平面上，C2，C4和C6在另一个平面上，图中A线垂直于两个平面，是对称轴。 环己烷有12个C—H键，在椅式构象中，可分为两种：一种与对称轴平行，叫做直立键或a键；另一种与对称轴成109.5°的倾角，叫做平伏键或e键。 每个碳原子上都有一个a键和一个e键，在环中上下交替排列。如图： 环己烷及其衍生物的构象 当环己烷由一种椅式构象翻转为另一种椅式构象时，原来得 a 键变成 e 键，原来的 e 键变成 a 键。由于六个碳上连接的都是氢原子，所以两种椅式构象完全等同。 R 处于邻位交叉位 R 处于对位交叉位 环己烷及其衍生物的构象 较稳定 取代基占据 a 键 取代