精选天然药物化学-皂苷.ppt

许多来源于葫芦科植物的中药，如甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜等均含有此类成分，总称为葫芦素类。葫芦素类除有抑制肿瘤的作用外，还有抗菌、消炎、催吐、致泻等广泛的生物活性。例如由雪胆属植物小蛇莲根中分出雪胆甲素和乙素，临床上用于急性痢疾、肺结核、慢性气管炎的治疗，均取得较好疗效。 H OH OR HO O O HO HO 雪胆甲素 R=Ac 雪胆乙素 R=H （二）五环三萜皂苷 基本母核为五个六元环（多氢蒎），根据E环变化可分为三种类型： 1、β-香树脂烷型 2、α-香树脂烷型 3、羽扇豆烷型 1、β-香树脂烷型（齐墩果烷） 基本碳架是多氢蒎的五环母核，环的构型为A/B反，B/C反，C/D反，D/E顺，母环上有8个甲基，其中C4和C20位为偕二甲基， C28常有-COOH，有时也在C4位，C3常有羟基，C12、C13位往往有不饱和双键的存在。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 2 1 2 3 2 4 2 5 2 6 2 7 2 8 2 9 3 0 2 2 齐墩果烷 A B C D E H H H H C O O H H H O 齐墩果酸 齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。 含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，从刺五加、龙牙葱木中提取齐墩果酸，得率都超过10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。 油橄榄 女贞子 刺五加 刺五加是我国自古以来一种名贵的中草药，经常饮用，使人增加体力，增加智力“宁得一把五加，不要金玉满车”，这是人们对刺五加作用的最佳评价。 甘草中含有甘草次酸和甘草酸[又称甘草皂苷或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。 甘 草 次 酸 甘 草 酸 乌 拉 尔 甘 草 皂 苷 A 乌 拉 尔 甘 草 皂 苷 B 黄 甘 草 皂 苷 R H β - D - g l u A 2 - D - g l u A 4 - D - g l u A 3 - D - g l u A 2 α - D - g l u A - α - D - g l u A - - D - g l u A - - D - g l u A - β β β β β C O O H H O R O H 18 甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。 甘草次酸具有抗菌、抗肿瘤及肾上腺皮质激素样作用，可制成抗炎抗过敏制剂，用于治疗风湿性关节炎、气喘、过敏性及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。 甘草 H O C H 2 R 1 C H 2 O H R 2 R 1 R 2 O H O H H O H O H O H α β β - - - 柴 胡 皂 苷 元 A 柴 胡 皂 苷 元 B 柴 胡 皂 苷 元 C 柴胡皂苷有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 2、α-香树脂烷型（乌苏烷型） ?-香树脂烷型,又称为熊果烷型，其分子结构与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同，即C20位的甲基移到C19位上。此类三萜大多是乌苏酸的衍生物。 H H H 2 3 2 5 2 6 2 7 2 9 3 0 乌 苏 烷 19 2 0 O H C O O H 熊果酸 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜类化合物，在熊果叶、女贞叶、车前草、石榴叶和果实中均有存在。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。 二、分布 1、甾体皂苷： 主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜 (báqià)科、龙舌兰科等单子叶植物中。 2、三萜皂苷： 三萜类在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 2、三萜皂苷的分布 主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。 三、存在形式 多以游离或成苷成酯的形式存在 常见的糖