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有机化学 一．有机化合物的命名 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单 环脂环烃和多环置换脂环烃中的 螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸， 羧酸衍生物（酰卤，酸 酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：一 COOH — S03H — COOR— COO— CN— CHO?C= O — OH（醇）—OH（酚） —SH— NH2— OR C= C — C毛一 （—R— G — NO2，并能够判断出 Z/E构型和 R/S构型。 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架 式，纽曼 投影式， Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： 2 ）锯架式： 3 ） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式： 5）构象 （ conformation ） （ 1） 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 （ 2） 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式， 最不稳定构象是全重叠式。 （ 3） 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代 的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处 于 e 键上的椅 式构象。 立体结构的标记方法 Z/E 标记法： 在表示烯烃的构型时， 如果在次序规则中两个优先的基 团在 同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为 E 构型。 2、 顺/ 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团 在同一 侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按 次序规则 排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三 个基团，如果优先顺序是顺时针，则为 R构型，如果是逆时针，则为 S构型。注：将 伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是： 先按要求书写其透视式或投影 式，然后分别 标出其 R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为 其对映体。 二 . 有机化学反应及特点 ■自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 ■自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 a— H卤代 厂自由基反应 自由基加成：烯,炔的过氧化效应 还原反应化反应：电加成:芳 还原反应 化反应： 电加成:芳烃炔、炔烃烃的环烷烃脂芳小环的代烃加成氧 烯烃的氧 ＞亲核.「「 （包括催化加 I?. 反应，醚键烃高锰酸钾氧 反应类型? 离子型化应臭氧氧化；醇的氧化 卤苯芳取侧链氧化，芳环氧化） 亲核加成：炔烃的亲核加成.消除反应：卤代烃和醇的反应（ ） 亲核加成：炔烃的亲核加成 .消除反应：卤代烃和醇的反应 有关规律 反应类型 ）协马氏规律双烯合电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳 上。 2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。 3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。 臭 4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位 基。 5） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代 基较多的烯 烃。 6） 休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大 n键，成环原子必须 共平面或 接近共平面，n电子数符合4n+2规则。 7） 霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳 上取代基较 少的烯烃（动力学控制产物）。当 B-碳上连有吸电子基或不 饱和键时，则消除的是 酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制 产物）。 8） 基团的“顺序规则” 反应中的立体化学 烷烃： 烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃： 烯烃的亲电加成： 反式加成其它亲溴，氯，HOBr （ HOCI）,羟汞化-脱汞还原反应 反式加成其它亲 电试剂：顺式+反式加成 烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的冷稀KMnC4/H 20氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢 环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代） 炔烃： 选择性加氢： Lindlar 催化剂 顺式烯烃 Na/NH 3（L） 反式加氢 亲核取代： SN1: 外消旋化的同时构型翻转 SN2: 构型翻转（ Walden 翻转） 消除反应 : E2， E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应 : 反式产物 四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一） . 概念 1. 同分异构体 2. 试剂 亲电试剂 : 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（ electrophilic reagent ）。亲 电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道，能 够接受电子对的中性分子， 如: H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、 +