有机化学wittig反应.pptVIP

6魏悌希 Witting)反应 以羰基化合物和卤代烃为原料,通过魂悌希试剂, 制备结构较复杂的烯烃 强碱性条件 CHP+CH、X(C,H点FC日x消去①H和卤素 三苯基膦 R卖铵盐 邻位两性离子 (CsHaP=C CH3CH2磷叶立德e 三苯基亚甲基膦 y-基团;ide盐 =0+(CHS3P=CH2 ○ C  Ph3P+ CHXRR Ph P-CHXRR 三苯基膦(含H卤代烃 季鏻盐 Ph P=CrR hX 魏悌希试剂 C=0+PhP=CRR→x=CRR 练习8:用魏悌希试剂合成 (CH3),C=CHCH ((CH,), C0+Ph3P=CHC6H5 Ph3P+ C6HsCH2-Bl ②CH3CHO+Ph3P=C(CH32←Ph3P+CH3CHCH  练习6:2-甲基-1-丙醇、异丙醇 ,4-二甲基-2-戊烯 HO-C OH C-C-C C-C-C+Ph,P C-C-CHOPh3+ PPh=C(CH3)2 C 练习7:苯、乙烯、丙烯—→3-甲基-1-苯基-2-丁烯 MgX CH2-cH2 C-C-OH r C-C-C+Ph,P 上Hh  第二十二讲—作业 分析可能的原料组合 1、由格利雅试剂制备醇 OH OH ykcH3② CH,,OH 2、由魏悌希试剂制备烯烃 CH=CHCH3