天然药物化学 蒽醌类化合物结构类型 蒽醌类化合物结构与分类.doc

授 课 对 象 系别 层次 班级 教 学 方 式 讲授 eq \o\ac(□,√) 讨论 eq \o\ac(□,√) 示教 eq \o\ac(□,√) 其他 eq \o\ac(□,√) 课 程 类 型 理论课 eq \o\ac(□,√) 实验课□ 见习课□ 其 他□ 题 目 蒽醌类化合物（一）——结构类型 课时安排 1学时 教 学 目 的 要 求 1、掌握蒽醌类化合物结构类型 教 学 内 容 重点（*） 难点（#） 疑点（?） 时间分配 (学时) 提问/举例/教具 一、 结构与分类 （一）单蒽核类 1、蒽醌及其苷类 （1）大黄素型 （2）茜草素型 2、蒽酚或蒽酮衍生物 （二）双蒽核类 1、二蒽酮类 2、二蒽醌类 二、蒽醌类化合物的生物活性 1、泻下作用 2、抗菌作用 3、抗肿瘤作用 举例 讨论、思考题、作业： 参考书目： 杨红、冯维希 主编 中药化学实用技术.（全国高职高专药品类专业卫生部“十一五”规划教材）北京：人民卫生出版社，2009 李端 主编.中药化学.第1版.（全国中医药高职高专卫生部规划教材）北京：人民卫生出版社，2006 吴剑峰、王宁 主编.《天然药物化学》 第二版（人民卫生出版社） 漳州卫生职业学院教案 课程名称： 天然药物化学 编号： 漳州卫生职业学院教案纸 第 1 页 蒽醌类化合物（一） ——结构类型 醌类化合物是具有共轭体系的环已二烯二酮类化合物（不饱和环二酮结构），天然醌类化合物主要为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。 醌类化合物主要集中分布于蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。天然的醌类化合物的生物活性是多方面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前途的生物活性成分。 一、 结构与分类 醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。在中药中以蒽醌及其衍生物尤为重要。 蒽醌基本母核： 蒽醌类成分按母核的结构分为单蒽核及双蒽核两大类。 （一）单蒽核类 1、蒽醌及其苷类 （1）大黄素型 羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。 漳州卫生职业学院教案纸 第 2 页 如：大黄素存在于蓼科多年生草蓼科多年生草本植物掌叶大黄、唐古特大黄、药用大黄的干燥根和根茎。具有清热泻下、活血化瘀等多种作用。 （2）茜草素型 羟基分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。例如中药茜草素等化合物。 如：茜草素存在于茜草科植物茜草的干燥根及根茎。具有凉血、止血祛瘀、通经的作用。 2、蒽酚或蒽酮衍生物 蒽酚、蒽酮是蒽醌的还原产物，常与蒽醌同时存在于药材中，且能相互转化。还原型的蒽酚、蒽酮多存在于新鲜药材中，对粘膜有很强的刺激性，可引起呕吐（副作用）。 漳州卫生职业学院教案纸 第 3 页 如：鼠李科植物长叶冻绿；长叶冻绿主要成分柯桠素为蒽酚类型；具有清扫解毒、杀虫利湿作用； 如：蓼科多年生草本植物大黄的干燥根及根茎；大黄中含有大黄酚蒽酮成分；具有清热泻下、活血化瘀等多种作用； （二）双蒽核类 1、二蒽酮类 由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过碳－碳结合而成的化合物。结合方式多为C10-C10，连接。例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。 例如：豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶；番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类；具有泻热行滞、通便、利水作用。 漳州卫生职业学院教案纸 第 4 页 （1）C10-C10′键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。 （2）一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。 2、二蒽醌类 为两分子蒽醌通过碳-碳键结合而成的化合物。天然二蒽醌类化合物中的蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列。 如：鼠李科植物翼核果；翼核果干燥茎主要成分醌茜素为二蒽醌类化合物；具有补益气血，祛风活络作用。 二、蒽醌类化合物的生物活性 1、泻下作用 2、抗菌作用 3、抗肿瘤作用