1 4 3分子结构的鉴定.ppt

所以，该有机物还含有 O ，其质量为 m (O) ＝ 1.38g － 0.66g ＝ 0.72g 因此该有机物分子中各元素原子数目为： N(C) ＝ 0.54g × 92 1.38g × 12 ＝ 3 N(H) ＝ 0.12g × 92 1.38g × 1 ＝ 8 N(O) ＝ 0.72g × 92 1.38g × 16 ＝ 3 该有机物的分子式为 C 3 H 8 O 3 。 1999 年合成了一种新化合物 X ，用现代物理方法测得 X 的相对分子质量为 64 ，各元素的质量分数：含 C 为 93.8% ， 含 H 为 6.2% ， X 分子中有三种化学环境不同的氢原子和四种 化学环境不同的碳原子，且分子中同时存在 C — C 、 C — C 和 CC ，并有一个三元环状结构。 (1)X 的分子式为 ________ 。 (2) 写出 X 可能的结构简式 ________ 。 ①本题确定有机物的结构综合了同分异构体、等效氢 和等效碳、不饱和键数的确定等多种有机化学原理，对有 机物的空间架构的想象能力也提出要求。②与相应的烷烃 比，若少 2 个 H 原子，则分子中可能有一个双键或一个环； 若少 4 个 H 原子，则分子中可能有两个双键或一个三键或一 个双键一个环或两个环；若少 8 个 H 原子，则可能有一个苯 环。 某化合物经元素分析含 C ： 64.87% 、 H ： 13.51% 、 O ： 21.62%( 均为质量分数 ) ，质谱中分子离子峰 m / e ＝ 74 。红外 光谱显示分子只含 — OH ，核磁共振氢谱中有 4 个峰，且峰面 积之比为 1 ∶ 1 ∶ 2 ∶ 6 ，试确定该化合物的结构简式。 有机物分子结构的测定 测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度 及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所 处的位置，从而推知有机物的分子结构。 确定有机物分子结构的流程示意图如下： 1 ．掌握鉴定有机化合物的物理方法 ( 如红外光谱、核磁 共振谱等 ) 。 2 ．感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推 动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。 1 ．分子式为 C 2 H 6 O 的有机物的结构应有 ________ 种， 分别为 ________ ， ________ 。 2 ．鉴定有机物结构的方法有 ________ 方法和 ________ 方法。 ________ 方法以 ________ 的特征反应为基础，鉴定 出 ________ ，还要鉴别它的衍生物以进一步确认该未知物。 当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量的时间。物理 方法具有 ________ 、 ________ 、 ________ 、 ________ 等特点。 与鉴定有机物结构有关的物理方法有 ________ 、 ________ 、 ________ 、 ________ 等。 3 ．在有机物分子中，组成 ________ 或 ________ 的原子 处于不断振动的状态，其 ________ 与 ________ 的振动频率 相 当 。 所 以 ， 当 用 红 外 线 照 射 有 机 物 分 子 ， 分 子 中 的 ________ 或 ________ 可发生振动 ________ ，不同的化学键或 官能团 ________ 频率不同，在 ________ 上将处于不同的位 置，从而可以获得分子中含有何种 ________ 或 ________ 的 信息。 4 ．氢原子核具有 ________ ，如用 ________ 照射氢原子 核，它能通过共振 ________ 电磁波能量，发生 ________ 。 用 ________ 可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的 氢原子因产生共振时 ________ 的频率不同，在核磁共振氢 谱图上 ____________________ 也不同，且 ________ 的面积与 ________ 成正比。因此， 从核磁共振氢谱图上可以推知该 有机物分子有几种 ________ 的氢原子及它们的 ________ 。 【答案】 2 ．化学 物理 化学 官能团 官能团 微量 快速 准确 信息量大 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振 3 ．化学键 官能团 振动频率 红外光 化学键 官 能团 吸收 吸收 红外光谱图 化学键 官能团 4 ．磁性 电磁波 吸收 跃迁 核磁共振仪 吸收电 磁波 出现的位置 吸收峰 氢原子数 不同类型 数目 5