有机化学 有机化学 有机化学第2章炔烃.pptxVIP

科普老师 苑丽红;教学目的： 掌握炔烃的结构特点：sp杂化、C≡C三键。 掌握炔烃的加成反应，氧化反应，端基炔的酸性及金属炔化物的生成。 本章重点： 掌握炔烃的结构特点：sp杂化、叁键。 掌握炔烃的加成反应，氧化反应，端基炔的酸性及金属炔化物的生成。;炔烃的命名法 　　分子中含有C≡C三键的烃叫炔烃，炔烃的通式为CnH2n-2(n表示C原子数），C≡C三键是炔烃的官能团。　　炔烃的命名与烯烃相似，即选择含有叁键的最长碳链为主链，编号时从靠近三键的一端开始，命名时用阿拉伯数字标出三键的位置。例：; 当分子中同时含有双键和三键，则使双键、三键的位次和尽可能小，若从两个方向编号双键、三键位次和相同，则给双键较小编号，书写时先烯后炔。例：;乙炔分子的直线形结构——sp杂化轨道 　　乙炔（CH≡CH）分子是一个直线形结构，四个原子都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法测定，分子中各键的键长与键角如下式所示：; 杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2s和1/2p成分），剩下两个为杂化的p轨道，两个sp杂化轨道成180°分布，两个为杂化的p轨道互相垂直，且垂直于sp杂化轨道所在的直线。; 两个碳原子以sp杂化轨道互相重叠，并各与一个氢原子的1s轨道重叠生成σ键。每一个碳原子上各剩下一个P轨道和一个Pz轨道，它们在侧面重叠生成两个π键，π电子云是以C-C键为轴对称分布的。;乙炔及其它炔烃的制法 一、乙炔的制法 （1）以电石为原料　　高温电炉中加热生石灰和焦炭到2500~3000℃，反应生成碳化钙（俗名：电石）。电石与水反应即得乙炔。;（2）以天然气为原料　　天然气（CH4)在约1500℃进行短时间裂解生成乙炔。;二、其他炔烃的制法 　　（1）利用炔钠和伯卤代烷制备　　（2）由邻二卤代烷或偕二卤代烷脱卤化氢制备;炔烃的物理性质 1.乙炔是无色无臭味的气体。2.乙炔临界温度36.5℃，临界压力是6.17MPa。常温下增大压力可液化乙炔。3.受震动会发生爆炸，所以在乙炔钢瓶中要填入多孔性物质（石棉、硅藻土）又要加入丙酮作为溶剂，以避免运输时危险。4.乙炔难溶于水。5.与空气组成爆炸性的混合气体。 炔烃的熔点、沸点比相同原子数的烯烃略高些，相对密度稍大一些。;炔烃的化学性质 　　炔烃的化学性质主要表现在官能团C≡C三键的加成反应上和炔烃的酸性上—炔氢被取代。 一、加成1.催化加氢　　炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃。; 林德拉Lindlar催化剂：该催化剂是一种钯沉淀于碳酸钙上，再利用醋酸铅处理而得到的加氢催化剂。铅可以降低钯的活性，使生成的烯烃不再加氢，而对炔烃的加氢仍然有效，因此加氢可停留在烯烃阶段。;2.加氯或溴 　　炔烃与氯加成，可加上一分子或两分子氯，生成1，2-二氯乙烯（或对称二氯乙烯）或1，1，2，2—四氯乙烷（或对称四氯乙烷）。; C≡C三键与氯或溴加成是亲电加成，但三键的反应活性较双键低。当分子内同时存在双键和三键时，双键先与溴加成，在溴不过量的情况下，只有双键加成而三键保留。如：;3.加氯化氢或溴化氢 　　乙炔与氯化氢加成。在氯化汞-活性碳的催化下，气相，150~160℃，乙炔与氯化氢加成生成氯乙烯。此法是工业生产氯乙烯的方法。; C≡C三键与氯化氢或溴化氢加成是亲电加成，不对称炔烃与卤化氢的加成产物与马尔科夫尼科夫规则一致。如：;4.加水 　　一般情况下，乙炔与水不发生反应。但在酸性水溶液中炔烃与水加成，先生成烯醇，后立刻转变为更稳定的羰基化合物（含基的化合物）。这是工业上生产乙醛一贯的一个方法。如：;5.加醇 　　在碱的催化下，乙炔与醇加成生成乙烯基醚。　C≡C三键与醇的加成是亲核加成。如：;二、聚合 　　乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚物或三聚物，也可生成环状的三聚物或四聚物。; 乙炔的二聚物与氯化氢加成，得到2-氯-1，3-丁二烯。是合成氯丁橡胶的单体。; 如果是非末端炔烃，氧化的最终产物是羧酸（C≡C三键断裂）。如：;;室内环境的重要性;;01;Click here to add your title;;;Click here to add your title;;Click here to add your title;;;;;Click here to add your title;输入文字;Click here to add your title;Click here to add your title;点击添加标题;;;;;Click here to add your title;;;;Click here to add your