高中化学专题4第三单元醛羧酸第3课时重要有机物之间的相互转化教学案苏教版选修.docVIP

学 习 资 料 汇编 第 3 课时 重要有机物之间的相互转化 [ 目标导航 ] 1. 通过回忆、 归纳烃及烃的衍生物的重要性质， 能够理解重要有机物相互转化 的方法。 2. 通过阅读和讨论， 了解有机物转化与合成路线设计的一般思路， 知道有机物转化 的实质是官能团的转化。 3. 通过分析与讨论， 知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。 常见有机物之间的相互转化 写出对应的化学方程式 ( 以溴乙烷为例 ) NaOH CH3CH2Br ＋ H— OH――→CH3CH2OH＋HBr； △ 乙醇 CH3CH2Br ＋ NaOH――→CH2==CH2↑＋ NaBr＋H2O； △ CH2==CH2＋HBr―→CH3— CH2Br ； CH2==CH2＋H2O―→CH3— CH2OH； △ CH3—CH2— OH＋HBr――→CH3CH2Br＋ H2O； 浓硫酸 CH3CH2OH――→ CH2==CH2↑＋ H2O； 170 ℃ 催化剂 2CH3CH2OH＋ O2 ――→ 2CH3CHO＋ 2H2O； △ Ni ―――――→ CHCHOH； 加热、加压 3 2 催化剂 ＋ O2 ――→ 2CH3COOH； △ 金戈出品 CH3COOH＋ CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3＋ H2O； △ 稀硫酸 CH3COOCH2CH3＋ H2O――→ CH3COOH＋ CH3CH2OH。 △ 官能团的引入或转化方法 引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。 引入卤素原子的方法 ①醇 ( 酚 ) 的取代；②烯烃 ( 炔烃 ) 的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。 引入羟基的方法 ①烯 ( 炔 ) 烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。 表达方式：合成路线图 反应物 反应物 A ―――→ B ―――→ C ― →D 反应条件 反应条件 合成方法 识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。 据现有原料、信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换、保护方法或设法将各片断拼接衍变。 正逆推相结合，综合比较选择最佳方案。 议一议 用乙炔为原料写出制取 CHClBrCH2Br 的合成路线图。 答案 请写出合成路线图中的方框内的化合物的结构简式。 答案 A： BrCH2— CH2Br B： HOCH2— CH2OH C： OHC— CHO D： HOOC— COOH 金戈出品 3. 用逆合成分析法分析草酸二乙酯 ( ) 的合成 ( 在横线上填相应物质的结构简 ) 。 根据以上分析写出①～⑥的化学方程式。 催化剂 答案 ①CH2==CH2＋H2 O――→ CH3CH2OH ②CH2==CH2＋ Cl 2―→ ③ ④ 催化剂 ⑤OHC— CHO＋ O2 ――→ HOOC— COOH △ ⑥ ＋ 2H2O 18 ，写出 2 2 2 有关反应的化学方程式。 催化剂 答案 CH2==CH2＋ H2O――→ CH3CH2OH， 18 催化剂 18 2 2 2 3 2 金戈出品 18 Cu 2CH3CH2 OH＋ O2――→ △ 一、有机合成过程中常见官能团的引入 卤原子的引入方法 烃与卤素单质的取代反应。例如： 光照 CH3CH3＋ Cl 2――→HCl＋CH3CH2Cl( 还有其他的氯代烃 ) ( 还有其他的卤代苯甲烷 ) 500～600 ℃ CH2==CH—CH3＋ Cl 2 ――――→ CH2==CH—CH2Cl ＋ HCl 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2==CHCH3＋ Br 2―→CH2Br —CHBrCH3 CH2==CHCH3＋ HBr―→CH3— CHBrCH3 催化剂 CH≡CH＋ HCl ――→ CH2==CHCl。 醇与氢卤酸的取代反应。例如： △ R— OH＋ HX――→ R— X＋ H2O 羟基的引入方法 醇羟基的引入方法 金戈出品 ①烯烃水化生成醇。例如： H2SO4或 H3PO4 CH2==CH2＋H2O―――――→ CH3CH2— OH 加热、加压 ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： NaOH CH3CH2— Br ＋ H2O――→ CH3CH2— OH＋ HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： Ni CHCHO＋ H ――――→ CHCH— OH 3 2加热、加压 3 2 Ni CH3COCH3＋ H2 ――――→ 加热、加压 ④酯水解生成醇。例如： H＋ CH3COOCH2CH3＋ H2O加热、加压 CH3COOH＋ CH3CH2OH 酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入 CO2生成苯酚。例如： ＋ NaHCO3 ②苯的卤代物水解生成苯酚，例如： 双键的引入方法 (1) 的引入方