含氮芳香香化合物.pptVIP

第一节芳香硝基化合物 一表达方式与结构 二物理性质、光谱性质和用途 制备 四芳香硝基化合物的重要化学性质  表达方式与结构 分子表达式Ar-NO2 两个等价的共振式,结构是对称的。 结构示意图  二物理性质、光谱性质和用途 1物理性质: 元芳香硝基化合物是高沸点液体,多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水,有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体 2光谱性质 硝基的IR光谱在1365-1335cm1,1550-1510cm-处有吸收峰。 3用途: 元氯化硝基苯是橡胶,医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。  制备 大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。  (2)双分子还原反应 AS,O3 2PhNO2 Ph-N_N-Ph NaoH +Ho 氧化偶氮苯 NaoH H2O Ph-N=N-Ph Zn +Naoh +H0 Ph-NH-NH-Ph 偶氮苯 氢化偶氮苯  2芳环上的亲核取代反应(SN2Ar) 定义:芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称为 芳环上的亲核取代反应。 +Nu:—+L 硝基对亲核取代反应的影响 在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻对位定位基  S2Ar反应机理 慢 +I 应用实例 t hn O2N etoH 0-yocH3 OCH HNO ■