2019高考化学一轮复习专题卤代烃(含解析).docxVIP

卤代烃 李仕才 基础知识梳理 1．卤代烃的概念 (1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 R—X( 其中 R—表示烃基 ) 。 官能团是卤素原子。 2．卤代烃的物理性质 沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； 密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．卤代烃的化学性质 卤代烃水解反应和消去反应的比较 反应类型 取代反应 ( 水解反应 ) 反应条件 强碱的水溶液、加热 断键方式 卤代烃分子中— X 被水中的 — OH所取代，生成醇； 反应本质和通式 2 H2O R— CH— X＋NaOH――→ △ R— CH2OH＋ NaX 引入— OH，生成含— OH的化 产生特征 合物 消去反应的规律  消去反应 强碱的醇溶液、加热 相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX； 醇 ＋ NaOH――→ △ NaX＋ H2O 消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 消去反应：有机化合物在一定条件下， 从一个分子中脱去一个或几个小分子 ( 如 H2O、HBr 等 ) ， 而生成含不饱和键 ( 如双键或三键 ) 的化合物的反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有 CH3Cl 邻位碳原子 与卤素原子相连的碳有邻 位碳原子，但邻位碳原子上 无氢原子 、 ②有两种或三种邻位碳原子， 且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可生成不同的产物。 例如： 醇 ――→CH2==CH— CH2— CH3( 或 CH3— CH==CH— △ H2O ③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成 R— C≡ C— R，如 醇 2NaOH――→CH≡ CH↑＋ 2NaBr＋ 2H2O △ 4．卤代烃的获取方法 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3— CH==CH2＋ Br2――→ CH3CHBrCH2Br ； 催化剂 ； CH—CH==CH＋ HBr ――→ 3 2 催化剂 CH≡ CH＋ HCl ――→ CH2==CHCl。 △ 取代反应  CH3) ＋NaCl ＋ BrCH2CH2Br ＋ 光照 如乙烷与 Cl 2： CH3CH3＋ Cl 2――→ CH3CH2Cl ＋ HCl； 苯与 Br 2： ； △ C2H5OH与 HBr：C2H5OH＋ HBr――→C2H5Br＋ H2O。 (1)CH 3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的沸点高 ( √ ) 溴乙烷与 NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯 ( √ ) 在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀 ( × ) 取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀 ( ×) 所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( × ) 深度思考 以下物质中，按要求填空： ①  ②  CH3CH2CH2Br  ③ CH3Br  ④ CH3CHBrCH2CH3 物质的熔沸点由高到低的顺序是________________( 填序号 ) 。 上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。 物质④发生消去反应的条件为 ______________________________________________ ，产 物有 ________________________________________________________________________ 。 由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 _______________________________________ ________________________________________________________________________ 。 (5) 检验物质③中含有溴元素的试剂有 ______________________________________________ ________________________________________________________________________ 。 答案 (1) ①＞④＞②＞③ ②④ 氢氧化钠的醇溶液，加热CH2==CHCH2CH3、 CH3CH==CHCH3、 NaBr、 H2O 消去反应、加成反应、水解反应 氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 错误!错误!错误!错误! 解题探究 1．(2017 ·陕西长安一中质检 ) 在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是 ( ) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 答案 C 解析 卤代烃水解反应