不饱和度计算资料.docxVIP

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简述 不饱和度 ( 英文名称 : Degree of unsaturation ) ,又称 缺氢指数 或 者环加双键指数 ( index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds )是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母 Ω 表 示,在有机化学中用来帮助画化学结构。不饱和度公式可以帮助使用者确 定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键,但不能给出环或者双键或者 叁键各自的确切数目,而是环和双键以及两倍叁键(即叁键算 2 个不饱和 度)的数目总和。最终结构需要借助于核磁共振( NMR),质谱和红外光 谱( IR )以及其他的信息来确认。 编辑本段 不饱和度的计算方法 从有机物分子结构计算不饱和度的方法 根据有机物分子结构计算, Ω =双键数+叁键数× 2+环数 如苯: Ω =3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 补充理解说明: 单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是 0(所有原子均 已饱和)。 一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献 1 个不饱和度。 一个叁键(炔烃、腈等)贡献 2 个不饱和度。 一个环(如环烷烃)贡献 1 个不饱和度。环烯烃贡献 2 个不饱和度。 一个苯环贡献 4 个不饱和度。 一个碳氧双键贡献 1 个不饱和度。 一个 -NO2 贡献 1 个不饱和度。 例子:丙烯的不饱和度为 1,乙炔的不饱和度为 2,环己酮的不饱和 度也为 2。 从分子式计算不饱和度的方法 第一种方法为通用公式: =1+1/2∑Ni(Vi -2) 其中, Vi 代表某元素的化合价, Ni 代表该种元素原子的数目, ∑ 代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。 第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式: Ω =C+1- (H - N)/2 其中, C 代表碳原子的数目, H 代表氢和卤素原子的总数, 原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑 氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。  N 代表氮 第三种方法简化为只含有碳 C和氢 H 或者氧的化合物的计算公式: Ω =(2C+2 - H)/2 其中 C 和 H 分别是碳原子和氢原子的数目。 这种方法适用于只含碳 和氢或者氧的化合物。 补充理解说明: ( 1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价, C=O与 CH2“等效”, 所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。 如 CH2=CH2(乙烯 )、 CH3CHO(乙醛 )、 CH3COOH(乙酸 )的不饱和度 为 1。 ( 2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度 Ω 。 如: C2H3Cl 的 Ω 为 1,其他基团如 -NH2、 -SO3H 等都视为氢原子。 ( 3)碳的 同素异形体 ,可将其视作氢原子数为 0 的烃。 如 C60(足球烯 ,或者富勒烯, Buckminster fullerene) ( 4)烷烃和烷基的不饱和度 Ω =0 如 CH4(甲烷 ) ( 5)有机物分子中含有 N、 P 等三价原子时,每增加 1 个三价原子, 则等效为减少 1 个氢原子。 如, CH3NH2(氨基甲烷 )的不饱和度 Ω =0。 ( 6) C=C 碳碳双键的不饱和度 Ω =1;碳碳叁键的不饱和度 Ω =2。 7)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算, 其成环的不饱和度比面数少数1。 如立方烷 面数为 6,其不饱和度 Ω =6- 1=5 编辑本段 不饱和度计算的用途 不饱和度在有机化学中主要有两个用途 : 检查对应结构的分子式是否正确 有机题中经常有一些复杂结构的物质,要求写分子式或判断给出的分子式是否正确,这时就可以利用不饱和度来检查: 先写出分子式,然后根据分子式计算不饱和度,然后根据结构数不饱 和度,若相等,则说明分子式正确。例如:甲苯的分子式为 C7H8,计算出不饱和度为 4,而双键(其实不是双键,但在计算不饱和度时可以看作双 键)和环的不饱和度都是 1,所以总的为 4。 根据不饱和度推测分子式可能具有的结构 例如,某烃分子结构中含有一个 苯环 ,两个碳碳双键和一个碳碳三键, 它的分子式可能是() A、 C9H12 B、 C17H2O C 、 C20H3O D、 C12H2O 解析:该烃的不饱和度为 1+3+2*1+2=8 A 选项 :(9*2+2-12)/2=4 B 选 项 :(17*2+2-20)/2=8 C 选项 :(20*2+2-30)/2=6 D 选项 :(12*2+2-20)/2=3 由此看到 B 选项为正确答案。 编辑本段 不饱和度的数学解释

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