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新技术新方法合成 3-4-二氢嘧 啶-2--酮类化合物 新技术新方法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物 周韬 摘要：本实验在无氧的条件下利用乙酰乙酸乙酯、苯甲醛和脲进行一锅反应制 备了 3,4-二氢嘧啶-2-酮，此方法为著名的Bilinelli反应。提纯产物之后，对产 物进行了红外、HPLC、核磁等一系列的表征。 关键词：Bilinelli反应，无氧条件，核磁氢谱 引言： 二氢嘧啶-2-酮衍生物通常具有广泛的生物活性，如抗病毒、抗肿瘤、 抗菌和消炎作用等。1893年，Biginelli用芳香醛、乙酰乙酸乙酯、尿素在盐酸 催化下首次得到此类化合物，但存在反应时间长，产率低等缺点。为了改进这 些缺点，后来发展了微波技术、超声技术、固相合成、无溶剂合成等几种新的 合成方法。 本实验采用不同于盐酸的新催化剂 CoC1-6H2O来制备二氢嘧啶酮的外消 旋体，结果显示这种方法在保证一定产率的前提下，大大缩短了反应时间。 1、实验部分 1.1原理 本实验用乙酸乙酯、苯甲醛和脲进行一锅反应制备 3,4-二氢嘧啶-2-酮，该 方法被称为Bilinelli反应，反应的通式如下 Rj = H □, OCH3i etc X = S. O R2 = OMe. OEt 图1 Bili nelli反应通式 当然，反应中还会产生水。实验中采用常规无氧(尽可能无水)操作合成 3,4- 二氢嘧啶-2-酮的消旋体。反