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第 1 页精细有机合成及工艺学的学生复习提纲及作业 精细有机合成课程提纲及练习（供参考） 第一 绪论 1．解释下列名词 无差别化学品、差别化学品、通用化学品、准通用化学品、精细化学品、专用化学品、有 机合成、单元反应、合成路线 2 ．石油、天然气的主要成分。 第二 精细有机合成的理论基础 1．亲电试剂、亲核试剂、芳香族π配合物与σ配合物的特点与关系。 2 ．芳香族亲电取代反应的机理、定位规律及应用。 3 ．脂肪族亲核取代反应的历程及影响因素。 第三 精细有机合成的工艺学基础 1．了解并解释下列名词： 合成路线、工艺路线、反应条件、合成技术、完成反应的方法；溶剂化作用、电子对受体、 电子对给体、硬软酸碱原则、电荷密度、离子原、离子体、Houghes-Ingold 规则；气固相 接触催化反应、催化剂、催化剂的比表面、催化剂的选择性、催化剂的活性、催化剂的寿 命、催化剂中毒；相转移催化。 2 ．反应转化率、选择性、理论收率、单程转化率和总专化率的计算。 3 ．间歇操作、连续操作的特点；理想混合型反应器、理想置换型反应器的特点 4 ．非质子传递非极性溶剂、非质子传递极性溶剂、质子传递型溶剂的特点；如何用 Houghes-Ingold 规则来预测溶剂对亲核取代反应的影响；非质子传递极性溶剂、质子传递 型溶剂对亲核负离子亲核活性的影响。 5 ．固体催化剂的组成，各部分所起的作用；固体催化剂评价的指标；引起催化剂中毒的 原因及中毒的形式，催化剂的再生。 6 ．举例说明相转移催化的原理。相转移催化的应用。 7 ．电解过程中阴极、阳极所发生的基本反应；工作电极、辅助电极；丙烯腈电解生成己 二腈的反应顺序；电极界面的结构。 8．苯与氯反应制备一氯苯，100mol 苯消耗氯气 105mol，产物中有一氯苯 92mol，苯 2mol 及其它一些副产物。计算此反应中苯的转化率、生成一氯苯的选择性、一氯苯的收率。 FeCl C H + Cl 3 C H Cl + HCl 6 6 2 6 5 第 2 页精细有机合成及工艺学的学生复习提纲及作业 9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在 DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快 107 倍。为什么？ CH I + ¨ D ¨ D 3 F CH F + I 3 答： 卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示：   F¡ ¥£«CH ¡ ª I F CH I F CH + I £ 3 3 3 - 此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越 － － 快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F 离子能与醇中的氢形成氢键，由于F 离子 － 的电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F 的亲核能力很弱。在 DMSO 中， DMSO 是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂 － 化，负离子成为活泼的 “裸负离子”，因此以DMSO 为溶剂的 F 离子的亲核能力很强。因 此卤素交换制备氟代烷反应,在 DMSO 中进行比在甲醇中快很多。 10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的