有机合成工职业技能培训 有机合成工职业技能培训 5-6情境教案（陈）.doc

扬州工业职业技术学院教案 序 号 10 周 次 授课形式 讲 授 授课章节名称 情境5 化工中间体2,4-二硝基苯酚的合成（一） 教 学 目 的 1．了解：硝化反应、羟基化反应的分类、特点，资料检索方法，安全环保的知识，溶剂效应； 2. 理解：2，4-二硝基苯酚的合成路线，硝化反应、羟基化反应过程的基本规律和影响因素； 3．掌握（或应用）：能应用硝化反应、羟基化反应原理进行氯化反应、硝化反应、羟基化反应方案的制订。 教 学 重 点 1．2,4-二硝基苯酚的产品合成任务书及相关信息内容 2. 2,4-二硝基苯酚的合成方案 教 学 难 点 1．2,4-二硝基苯酚的产品合成任务书及相关信息内容 2. 2,4-二硝基苯酚的合成方案 使 用 教 具 多媒体教室 课 外 作 业 查阅资料 课 后 体 会 授课主要内容 【复习】阿斯匹林合成路线？ 【引入】2,4-二硝基苯酚是一种重要的化工中间体，具有广泛的应用。 【讲授新课】 情境5 化工中间体2,4-二硝基苯酚的合成（一） 一、产品的主要用途 2,4-二硝基苯酚是一种重要的化工中间体，主要用于制染料（特别是硫化染料）、苦味酸和显影剂、农药植物生长调节剂等。 二、产品合成任务书 在化工企业，产品合成任务书通常是由研发部门主管下达给研发人员的一种正式的产品开发文件。任务书中明确了合成的项目、规格及要求，是研发人员（项目组）完成任务的根据。（结合教材上有关内容进行概括讲解） 三、合成路线设计 1. 2,4-二硝基苯酚分子结构进行剖析 画出2,4-二硝基苯酚的分子结构式，提问结构中的有关基团。 2．2,4-二硝基苯酚的合成路线资料检索 分小组，学生查找有关本项目所有相关的参考资料，包括产品用途、市场价格、合成方法、精制方法、常见生产设备的使用方法、产品检测方法、三废治理方法等 （这部分内容可以在课外进行） 对于2,4-二硝基苯酚而言，逆向合成步骤如下，可以有两种： 第一种： FGRFGR或 FGR FGR 或 第二种： FGIFGRFGR或 FGI FGR FGR 或 相应的合成路线如下，也有两条合成路线： 合成路线一：以苯酚为原料 HNO3HNO3或 HNO3 HNO3 或 合成路线二：以氯苯为原料 HNO3H+H2O（羟基化） HNO3 H+ H2O（羟基化） 其中，在第二条路线中，如果以其中的中间体为原料则又有下面的合成路线： 合成路线三：以对硝基氯苯为原料 HNO3H+H2O（羟基化） HNO3 H+ H2O（羟基化） 因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合而科学地考察设计出的每一条路线的利弊，择优选用。 三、有关知识复习讲解 1．关于硝化反应 （1）硝化反应 硝化反应是非常重要的单元反应。除氢原子之外，有机化合物分子中的卤素、磺基、酰基和羧基等也可以被硝基所取代。随着与氢或其他被取代基因相连接的原子不同，硝化后的产物可有C-硝基、N-硝基和O-硝基化合物。硝化反应是包括范围极广的有机反应。芳烃、烷烃、烯烃以及它们的胺、酞胺、醇等衍生物都可以在适当的条件下进行硝化。 引入硝基的目的大体可以归纳为： ①作为制备氨基化合物的一条重要途径； ②利用硝基的极性，使芳环上的其他取代基活化进行； ③在染料合成中，利用硝基的极性，加深染料的颜色。有些硝基化合物可作为烈性炸药。 （2）硝化剂类型及选择 ①硝酸 ②硝酸与乙酸酐的混合硝化剂 ③有机硝酸酯 ④氮的氧化物 ⑤硝酸盐与硫酸 （3）不同溶剂下的硝化 在不同溶剂中进行硝化，常能改变产物异构体的比例。带强给电子基的化合物如苯甲醚、乙酰苯胺等，在非质子极性溶剂中硝化，得到较多的邻位异构体；在质子极性溶剂中硝化，对位异构体较多。 　各种硝化方法适用的溶剂有：a. 混酸硝化：二氯甲烷、—氯乙烷 b.稀硝酸硝化：氯苯、邻二氯苯；c.均相硝化：浓硫酸、醋酸、过量浓硝酸。 （4）工业上硝化的方法 关于羟基化反应 （1）羟基化反应 在有机化合物分子引入羟基（—OH）制取醇、酚、烯醇体的化学反应称为羟基化反应。工业生产中向有机物分子中引入羟基的方法主要有：芳磺酸盐的碱熔、卤素化合物的水解、芳伯胺的水解、重氮盐的水解、硝基化合物的水解、烷基芳烃过氧化氢物的酸解、环烷的氧化——脱氢、芳羧酸的氧化——脱羧、芳环上直接引入羟基以及其他的一些方法等。 工业生利用羟基化可制得各种酚、醇及烯醇体等，产品大量用于生产染料、塑料、合成树脂、农药、医药、各种助剂、香料和食品添