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同分异构体数目判断四法 同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判 断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。 一、等效氢法 要点：①同—C 上的 H 是等效的；②同—C 上所连的上的 H 是等效的；③同一分子 处于轴对称或中心对称位置上的 H 是等效的。 例 1 化合物中，若两个 H 被一个和一个取代，则得到的同分异构体数目为（ ）种。 解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴， 7 14 所以从中再插入一个硝基各有 种，故共有 种。 二、不饱和度法 不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少 2 个 氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O 与 C=C “等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素 原子，可视为氢原子。 例 2 化学式为，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（ ）种。 解析：首先确定的不饱和度，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为 4 ，所以 除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个和一个，上连接一个和一个，有邻、间、对三种位 置，故这类芳香族化合物的数目为 3 种。 三、优先组合法 不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基，定结构。 例 3 已知某有机物的化学式为，结构中有2 个，2 个，1 个，和 1 个，写出其可能的结 构。 解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2 个可分为两个和 1 个。两个的插法 有两种，即和；1 个的插法有两种，即和。 四、换元法 例 4 已知二氯苯的同分异构体有3 种，从而推断四氯苯的同分异构体有（ ）种；一氯 戊烷有 8 种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（ ）种。 解析：苯只有 1 种等效氢共 6 个，从 6 个中选 2 个与从 6 个中选 4 个完全相同，所以二 氯苯的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇 中的，即得戊醇属于醇类的同分异构体有 8 种。 一. 的一个基本策略 1.判类别：据的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式)。 2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次 类推。 4.氢饱和：按“碳四键”的，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构 体的结构简式。 按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利 用“对称性”防漏剔增。 二．确定同分异构体的二个基本技巧 1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 (相当于平面镜成像时，物与像的关系)。 三. 书写或判断同分异构体的基本 1．有序分析法 例题 1 主链上有 4 个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有 4 个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A．2 种 B．3 种 C.4 种 D。5 种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4 个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个