关于芳香性概念的补充和扩展.docxVIP

PAGE PAGE # 关于芳香性概念的补充和扩展 陈思远 北京大学化学与分子工程学院 摘要：芳香化合物一般指具有特殊稳定性的不饱和环状化合物。 在通常条件 下，对于单环的有机物，休克尔规则可以很好的判断其是否具有芳香性。然而对于同芳香性，稠环芳性， 以及Y—芳香性物质，不能给以很好的判断。在本文中，重点将介绍以下几类非常规的芳香化合物。 关键词：休克尔规则 同芳香性 稠环芳性 Y —芳香性 为了判别化合物的芳香性，休克尔提出了一个简单的判别规则 ：含有4n+2(n=0,1,2,…)个 n电子的单环平面共轭多烯具有芳香性 ，这就是著名的休克尔规则。在很大程度上，休克尔 规则是正确和有效的， 甚至对于一些非单环化合物， 我们也可以给以相对正确的判断。 然而， 过于简单的判据使得休克尔规则有很大的局限性， 甚至在有些时候可能带来错误，从而导致 在很多场合下只能用分子轨道法经计算后确定成键轨道， 非键轨道和反键轨道的数目来看它 是否能形成封闭的n电子壳层。例如对于以下几类物质，休克尔规则就存在很大的弊端。 这个亚甲基在同芳香性：同芳香性是指某些共轭双键的环被一个或两个亚甲基所隔开, 环平面之外，使环上的n电子构成芳香体系。我们可以看以下几个例子： 这个亚甲基在 环辛三烯正离子由休克尔规则来判断显然不具有芳香性，因为它没有闭环的共轭体系。 然而环辛三烯的亚甲基偏离平面而有同是分子