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有机物的结构、分类及命名
一、教学目标
1、知道常见有机化合物的结构,理解掌握有机物分子中的官能团。
2、了解有机化合物的分类及命名。
3、有机物中碳原子的成键特点
二、教学重难点 :有机物中官能团的认识和掌握、有机物的命名。
三、教学方法 :讲授法
四、教学过程
一、有机化合物的结构
(一)、有机物中碳原子的成键特点
——形成四根共价建
——形成一根共价建
——形成两根共价建
——形成三根共价建
思考:你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?为什么?
这两种图示表示的其实是同一种物质, 它其实是一个空间四面体, 在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容,完成下表
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?
饱和碳原子 —— sp 3 杂化四面体型 2
叁键碳原子 —— sp 杂化直线型
2
例:例 1 :以下物质中最多能有几个碳原子共面?最多有几个碳原子能在一条直线上?
CH 3-CH=CH-C≡C-CF3
例 2 该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
例 2 该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
(二)、有机物结构的表示方法
结构式 —— 完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
结构简式 —— 结构式的缩减形式
书写规则:
1)结构式中表示单键的 “——”可以省略,例如乙烷的结构简式为:CH3CH3
2 ) “C= C”和 “C≡ C”中的 “= ”和 “≡ ”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为:
CH 2CH 2,但是醛基、羧基则可简写为 — CHO 和 — COOH
( 3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成 CH 3CH 2OH 或
C2H5OH 而不能写成 OHCH 2CH 3
键线式 —— 只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
(三)、同分异构体
同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
同分异构体的种类
1)碳链异构 —— 由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
A )首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。
B)在主链上减一个碳作为一个支链 (甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
C)在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为 C7H16 的有机物的同分异构体
【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢?
CH 4 有同分异构体吗? CH 3 CH 3
有同分异构体吗? CH 3 CH2 CH 3 有同分异构体吗?
( D ) 3C 以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为
C
H
2n
,那么分子式为 C
H
的烯烃,可能的结构
n
4
8
简式有哪些?
( 2 )官能团位置异构
在有机物中, 有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,
上面这个问题就说明
了这一点。再比如:丙醇就有两种同分异构体:
CH 3CH 2CH 2OH
和 CH 3CHCH 3
OH
( 3 )官能团类别异构
例如:分子式为 C2 H6 O 的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗?
【答】乙醇和乙醚
碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
( 4 )立体异构
顺反异构(存在于烯烃中)反式:相同基团在双键对角线位置顺式:不同基团在双键对角线位置
H
H
H
CH 3
C= C
C= C
CH 3
CH 3
CH 3
H
顺式
反式
对映异构 —— 存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手
和右
手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
手性碳原子 —— 连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
二、有机物的分类
1.烃的分类
饱和链烃
烷烃
CnH 2n+2
脂肪烃 (链烃 )
烯烃
CnH2n
不饱和链烃
二烯烃
CnH2n-2
炔烃
CnH2n-2
烃
环烷烃
CnH 2n
环
烃
苯和苯的同系物
CnH 2n-6
芳
香
烃
稠环芳烃
官能团及其有机化合物 .
官能团名称
官能团结构
含相应官能团的有机物
碳碳双键
C = C
烯烃、二烯烃
碳碳叁键
-C≡C-
炔烃
卤素原子
- X
卤代烃
羟基
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