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第七章 三萜及其苷类
第一节、第二节:课时安排: 2 学时
一、教学目的
掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应;
熟悉三萜及其苷类化合物的理化性质;
了解三萜及其苷类化合物的生物活性;
二、教学重点和难点
教学重点
1)三萜及其苷类化合物的结构分类;
2)三萜及其苷类化合物的理化性质;
3)人参皂苷类化合物的水解反应;
教学难点
1)不同三萜类化合物的结构特点;
2)人参皂苷类化合物的水解反应。
三、教学方法与手段
教学方法
主要采用启发式和提问式为主的方法,辅以讨论式教学。
教学手段
以多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。
四、教学内容
第一节:概述
1定义:
? 由 30 个碳原子组成的萜类化合物,符合 “异戊二烯定则 ”
大多与糖结合成苷, 大多溶于水, 水溶液振摇会产生持久的泡沫, 故称为三萜皂苷。
? 因为许多三萜皂苷具有羧基,因此又称为 “酸性皂苷 ”。
广泛存在于自然界,双子叶植物中分布最多。
三萜类的生物合成途径
三萜是由鲨烯 (squalene)通过不同方式 (MV A 、甲戊二羟酸途径 )环合而成
结构类型
链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜
(1) 四环三萜( tetracyclic triterpenoids )
达玛烷型,羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿尔廷型、葫芦烷型、楝烷型。
?
人参中的人参皂苷多为达玛烷型四环三萜皂苷,
其皂苷元根据
C6
连接- OH 与否分
为二类: 20( S)原人参二醇
【 20(S)-protopanaxadiol 】和
20
( S)原人参三醇
【20(S)-protopanaxatriol 】
?
人参皂苷水解:
RO
OH
O
H
OH
强酸
R2O
R2 O
R 1
R1
RO
OH
OH
20S
OH
H
50%乙酸
2 O
20R
R 1
R 2 O
Smith 降 解
R 1
OH
OH
HO
H20R
OH
20S
H
HO
R 2 O
R 1
R1
五环三萜
齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。
三萜的生物活性
第二节:三萜的理化性质
性状:无色结晶,易溶于有机溶剂,成苷后易溶于水,不易结晶,大多为无定型粉末。
具有苦味、对粘膜有刺激性;
具有吸湿性
表面活性:降低水溶液表面张力,具有持久性泡沫
与金属盐类发生沉淀反应
溶血作用:与胆甾醇形成水不溶性分子复合物。
人参三醇、齐墩果酸为苷元的人参皂苷:显著人参二醇为苷元的人参皂苷:抗溶血作用。
三萜的颜色反应
无水条件下可与强酸、中等强酸、 Lewis 酸等作用下发生颜色反应:
醋酐 -浓硫酸反应( Liebermann-Burchard 反应)
五氯化锑反应( Kahlenberg 反应)
三氯醋酸反应( Rosen-Heimer 反应)
氯仿 -浓硫酸反应( Salkowski 反应)
冰醋酸 -乙酰氯反应( Tschugaeff 反应)
思考题:
? 下列化合物中属于四环三萜的有( ),属于五环三萜的有( )。
A 、葫芦烷型三萜 B 、乌苏烷型三萜
C、羽扇豆烷型三萜 D 、羊毛甾烷型三萜
E、达玛烷型三萜 F、齐墩果烷型三萜
? 下列结构中哪个为 20( S)原人参二醇( )
HO HO
OH
HO
HO
HO
HO
六、教学参考资料
天然药物化学 . 第四版 . 人民卫生出版社, 2003 ,04
潘德济 . 天然药物化学,人民卫生出版社,1994:143
刘嘉森 . 天然产物化学,科学出版社, 1993:710
七、备注
对于专科升入本科的学生对象,应适当增加谱学解析的内容。
第三节、第四节:课时安排: 2 学时
一、教学目的
掌握三萜及其苷类化合物的苷化位移规律
熟悉三萜及其苷类化合物的结构鉴定方法;;
熟悉三萜及其苷类化合物的提取分离方法;
二、教学重点和难点
教学重点
三萜及其苷类化合物的 NMR 特点及苷化位移规律。
教学难点
三萜及其苷类化合物苷化位移规律。
三、教学方法与手段
教学方法
主要采用启发式和提问式为主的方法,辅以讨论式教学。
教学手段
以多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。
四、教学内容
第三节 提取分离
三萜苷元的提取
1)醇提取后直接分离
2)醇提取后系统溶剂法萃取,三萜苷元主要在氯仿层
3)制备成衍生物再作分离
4)醇提取后,酸水解皂苷,产物用氯仿萃取,然后再分离
三萜苷元的分离:反复硅胶吸附柱色谱
三萜皂苷的提取:
三萜皂苷的分离:分配柱色谱、反相色谱
第四节 三萜的光谱特征(以齐墩果烷型为例)
UV
1)孤立双键 205-250 nm
2) a,b-不饱和羰基 242-250nm
3)异环共轭双烯 240, 250, 260nm
4)同环共轭双烯 285nm
5) 1
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