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——限定条件的同分异构体书写
【专题训练】
1.(1) 的同分异构体中:①能发生水解反应;
②能发生银镜反应; ③能与氯化铁溶液发生显色反应; ④含氧官能团
处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有 ________种( 不考虑立体异构 ) ,
写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式
______________________。
(2) 化合物 有多种同分异构体,同时满足下列
条件的有 ________种。
①能发生水解反应和银镜反应;②能与 FeCl3 发生显色反应;③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种。
(3) 符合下列 3 个条件的 的同分异构体有
________种。①与 FeCl3 溶液显色;②苯环上只有两个取代基; ③1 mol
该物质最多消耗 3 mol NaOH,其中氢原子共有五种不同环境的是
________________(写结构简式 ) 。
(4) 同时满足下列条件:①与 FeCl3 溶液发生显色反应;②苯环
上有两个取代基、含 C===O的 的同分异构体有
________种( 不包括立体异构 ) ;其中核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解
的物质的结构简式为 ______________________。
解析:(1) 的同分异构体能与 FeCl3 溶液发生显色反应,说明含有酚羟基, 还能发生水解反应和银镜反应, 说明含有甲酸酯(HCOO—) 结构,再根据含氧官能团处在对位,可写出
、 、 三种结构,其中核磁共振氢谱图中
有五个吸收峰的是 。
(2) 由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基,含有 4 个饱
和碳原子;结合条件③可写出 6 种符合条件的同分异构体的结构简
式: 、 、 、
、
、
。
(3) 同分异构体符合下列条件:①与
FeCl3
溶液显色,说明含有
酚羟基;②苯环上只有两个取代基;③
1 mol
该物质最多消耗
3 mol
NaOH,说明另一个取代基为 RCOO—,该取代基为 CH3CH2CH2COO—、
(CH3) 2CHCOO—,这两种取代基都与酚羟基有邻、 间、对 3 种位置关系,
所以符 合条件 的有 6 种, 其中 氢原 子共 有五种 不同 环境 的是
。
(4) 同分异构体同时满足下列条件:①与 FeCl3 溶液发生显色反
应;②苯环上有两个取代基、含 C===O,苯环上邻、间、对 3 种:
,侧链有异构体:— COOCH3、—
OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO7
种,故异构体有 3×7=21 种;核磁共振氢谱为 4 组峰、能水解的物质,即 4 种化学环境的 H,只有苯环上对位 (3 种 H)、侧链上 1 种 H(上
述前两种) 才符合条件,其结构简式为 和
。
答案: (1)3
(2)6
(3)6
(4)21
2.(1)
芳香化合物
X 是
F(
) 的同分异构体,
X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
CO2,其核磁共振氢谱显示有 4
种
不同化学环境的氢, 峰面积比为
6∶2∶1∶1。写出 2 种符合要求的
X
的结构简式 __________________。
(2)H
是
G(
) 的同分异构体,其苯环上的取代基与
G的相同但位置不同,则
H可能的结构有
________种。
(3) 芳香化合物 F 是 的同分异构体,其分子中只有
两种不同化学环境的氢,数目比为 3∶1,写出其中 3 种的结构简式
____________。
(4)HOOC(CH2 3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
________种( 不含立体异构 ) 。
①能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 6∶1∶1 的是
________(写结构简式 ) 。
(5) 的同分异构体中含有苯环的还有 ____种
( 不考虑立体异构 ) ,其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 6∶2∶ 2∶1 的是 ________________________(写出其中一种的结构简式 ) 。
立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有
________种。
解析:(1)F( ) 苯环外含有 5 个碳原子、 3 个
不饱和度和 2 个 O原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生
成 CO2,即必含有羧基,核磁共振氢谱显示有 4 种氢原子,则具有较
高的对称性,氢原子个数比为 6∶2∶1∶1,可知含有两个对称的甲
基,还有 2 个碳原子和 2 个不饱和度, 则含有碳碳三键, 故满足条件
的 同 分 异 构 体 的 结 构 简
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