苏教版高中化学必修二313 煤的综合利用 苯 课件共23张.ppt

苯 1. 了解苯的物理性质及在化工生产中的重要应用； 2. 掌握苯分子结构特点 ，知道苯分子的碳碳键是一 种独特的键； 3. 掌握苯的氧化反应、加成反应、取代反应 ，并会 书写相关的方程式； 猜猜我是谁？ 有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 ( 打一有机化合物 ) 谜语 Michael Faraday (1791-1867) 1825 年，英国科学家 法拉第 在 生产煤气的过程中首先 发现一种油 状液体苯 ，并测得其含碳量，确定 其最简式为 CH ； 1834 年，德国科学家 米希尔里 希 制得苯，并将其命名为 苯 ； 之后，法国化学家 热拉尔 等确定 其分子量为 78 ， 苯 分子为 。 C 6 H 6 苯的发现 一、苯分子的结构 （一）分子式： C 6 H 6 1. 根据分子式 C 6 H 6 ，它属于饱和烃还是不饱和烃？ 【讨论】： 2. 根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ 3. 写出 C 6 H 6 分子的可能链状结构简式。 （不饱和烃） （ 4 ） ① CH 2 ＝ C ＝ CH — CH ＝ C ＝ CH 2 ② CH 2 ＝ C ＝ C ＝ C ＝ CH — CH 3 ③ CH 2 ＝ C ＝ C ＝ CH — CH ＝ CH 2 …… 【思考】： 若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要 化学性质？可设计怎样的实验来证明？ （紫红色不褪） （分层） 0.5 mL KMnO 4 (H + ) 溶液 [ 实验 3-1] ： 1 mL 苯 1 mL 苯 0.5 mL 溴水 振荡 振荡 （上层：有机层 橙黄色） （下层几乎无色） 实验 - 苯与酸性 KMnO 4 溶液或溴水的反应 现象 ：溴水和酸性 KMnO 4 溶液都不褪色。溴水中加苯后，溴 转移到苯中，出现萃取的现象，苯层变为橙黄色。 实验结论 ：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（ 6 个碳、 6 个氢在同一平面上，对角线 位置的碳和氢在同一直线上）。 ②键角是 120 °。 ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）。 现代理论 （ 2 ）苯环上的 碳碳键 是 介于单键和双键之间 的 独特的键 ( 六个 键 完全相同 ) 苯分子的结构 （ 1 ）苯分子中所有原子在同一平面 , 为 平面正六边形 结构 （一）分子式 C 6 H 6 ( 二）结构式 （三）结构特点 C─C 1.54 × 10 -10 m C=C 1.33 × 10 -10 m 二、苯的物理性质 苯通常是 _____ 、 _______ 气味的 ____ 毒 ____ 体， ____ 溶于水，密度比水 _____ ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 三、苯的化学性质 1. 氧化反应 2C 6 H 6 +15O 2 12CO 2 +6H 2 O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意 : 苯易燃烧 , 但不能被酸性 KMnO 4 溶液氧化。 ⑴ 苯与溴的取代反应 : 反应条件：纯溴、催化剂 FeBr 3 + Br 2 Br + H Br 注意 : 溴苯 苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 ①、溴水不与苯发生反应 ②、只发生单取代反应 ③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状 液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 2. 取代反应 2. 取代反应 （ ） （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入 AgNO 3 溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯 内水中 Fe 屑 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄 色沉 淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结 : 注：苯的溴代反应必须要有催化剂 苯 液 溴 互溶、不反应、 深红棕色 （ 2 ）苯的硝化 苯的硝化实验装置图 + HNO 3 浓硫酸 △ （ 2 ）苯的硝化 NO 2 + H 2 O 硝基苯 注意事项 : ①硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密 度比水大 , 有毒。 ②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。 ③条件 :50- 60℃水浴加热。 ④浓 H 2 SO 4 的作用：催化剂、脱水剂。 3. 苯的加成反应 + H 2 Ni 环己烷 3 苯比烯烃难进行加成反应 △ 甲烷 乙烯 苯 与 Br 2 作用 Br 2 试剂 反应条件 反应类型 与酸性 KMnO 4 作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被酸性 KMnO 4 溶 液氧化 易被酸性 KMnO 4 溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO 4 溶液氧化 淡蓝色火焰， 无烟 火焰明亮， 有黑烟 火焰明亮，有浓烟 含碳