对映异构基础习题附答案.docxVIP

第六章 对映异构 说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）通常规定 1mol 含 1 g 旋光性物质的溶液，放在 1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 4）( 答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用 meso表示。 下列化合物中有无手性 C（用 * 表示手性 C） （1） （2） （3） （4） 答案： （1） （2）无手性碳原子（ 3） 4） 3、分子式为 C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。答案： 解：⑴ （手性） ⑵ （无手性） 1 ⑶ （手性） ⑷ （无手性） ⑸ ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物 C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。 从 A 得出一个三氯化物，B给出两个， C 和 D各给出三个，试推出 A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物 C，那么 C的构造式是什么？ D的构造式是怎样的？⑷有旋光的 C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个 E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) (2) 解： A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 解： 另两个无旋光性的为： CH2ClCHClCH2CCl 和 CH3CCl2CH2Cl 2 指出下列构型式是 R或 S。 答案： R 型 R型 S型 S型 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以 R，S 标定它们的构型。 答案： R型 S型 3 写出下列各化合物的费歇尔投影式。 CH3 CH3 H  CL OH CH3CH2 H CH3 H CL Br CH3 答案：  (2) CL H CH3 H CL CH3  C2H5 OH H 4 CL CH3 C2H5 H OH C 2H5 H CH3 (1) H (2) H CH3 CH3 CL H C2H5 H H Br OH H (3) CH3 (4) CH3 画出下列化合物的构型。 答案： （4） 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式： ⑴ (R）-2-丁醇 ⑵ 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2- 戊烯 ⑶ 内消旋 -3，4-二硝基己烷答案： 5 （1） （2） （3） 10、⑴指出下列化合物的构型是 R还是 S 构型 ⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ?那些是它的对映体 ? (a) (b) (c) (d) (e) (f) 答案： 1）S 构型 2）(b) 与⑴相同 , (c)与⑴相同 , (d)与⑴相同 , (e)与 ⑴是对映体 (f)与(1) 是对映体 . 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式 ( 顺叠和反叠 ), 并画出它们的对映体的相应式子 . 6 答案： 1） 反叠 反叠 重叠式 重叠式 2） 对位交叉式 重叠式 画出下列化合物可能有的异构体的构型 . 答案： 7 下列各队化合物那些属于对映体 , 非对映体 , 顺反异构体 , 构造异构体或同一化合物 . 8 答案： （1）非对映体 （2）对映体 （3）对映体 （4）非对映体 5）顺反异构体 （6）非对映体 （7）同一化合物（有对称面） 8）构造异构体 下列化合物的构型式中那些是相同的 ?那些是对映体 ?那些是内消旋体 ? 9 答案： Ⅰ与Ⅱ ,Ⅲ与Ⅴ，Ⅳ与Ⅵ，Ⅶ与Ⅴ是相同的 ,Ⅰ与Ⅱ，Ⅶ与Ⅷ是内消旋体,Ⅲ与Ⅳ，Ⅴ与Ⅵ为对映体 . 2- 丁烯与氯水反应可以得到氯醇 (3- 氯-2- 丁醇 ), 顺-2- 丁烯生成氯醇 (I) 和它的对映体 , 反-2- 丁烯生成（II ）和它的对映体 , 试说明氯醇形成的立体化学过程 . 答案： 顺-2- 丁烯与氯水反应生成氯醇 ( Ⅰ) 和它的对映体 , 说明该反应是按反式进行加成的 , 反应通过一个环状氯钅 翁 离子使 C-C单键的自由旋转受到阻碍 , 从而使 OH-只能从三元环的反面进攻环上的两个 C, 同时 , 由于 OH-进攻 C2,C3的机会均等 , 因此得到 (I) 和它的对映体 . 10 反式 -2- 丁烯与氯水反应生成氯醇 ( Ⅱ) 和对映体 , 说明反应也是按反式加成进