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第 1章 基本知识 1.1共价键和结构 1.1.1 关于有机化 学中的符号 1.1.2 关于偶极矩 1.1.3 关于氢键 1.1.4 异构 1.2 有机化学中的电子效应和空间效应 1.2.1 共 轭体系 1.2.2 超共轭体系 1.2.3 动态共轭效应 1.2.4 诱导效应和场效应 1.2.5 空间效应 1.2.6 关于烷基的 诱导效应与超共轭效应 1.2.7 异头效应( anomeric effect) 1.2.8 螺共轭效应( spiro-conjugation effec)t 1.2.9 关于碳的同位素 1.3 复杂有机化合物的命名 1.3.1 IUPAC 命名和系统命名 1.3.2 多环烃的命名 1.3.3 偶氮染料的命名 1.3.4 树形化合物的命名 1.3.5 芳稠环化合物的命名 1.3.6 杂环化合物的命名 1.4 取 代苯的裂分模型 1.4.1 芳香质子的偶合常数 1.4.2 裂 分模型 1.4.3 实例. 1.4.4手性因素的影响 1.4.5 顺反 异构的影响 1 1.5广义酸碱理论 1.5.1 无机化学的酸碱概念 1.5.2酸 碱质子理论 1.5.3酸碱的Lewis理论1.5.4软硬酸碱 的概念 1.5.5 超强酸和超强碱 1.5.6 有机含氮化合物 的碱性强弱规律 1.5.7 酸碱在有机化学中的应用 1.6 有机化合物芳香性 1.6.1 芳香性，非芳香性，反芳香 性，同芳香性及反同芳香性的判断 1.6.2 Y芳香性 1.6.3 方克酸类 1.6.4 二茂铁类物质 1.6.5 关于芳香性 的新概念 1.6.6在有机化学中的应用 1.7 有机立体化 TOC \o 1-5 \h \z 学基础知识 1.7 有机立体化学 1.7.1 基本概念 1.7.2 R S构型的标记1.7.3关于手性轴化合物的命名 1.7.4 关于手性面化合物构型的标定 1.8 氧化数法处理氧化 还原滴定结果 1.9 氧化数法判断基团顺序大小 2 第 1章基本知识 1.1 共价键和结构 1.1.1 关于有机 化学中的符号 （1）有机化学中的箭头、等号： 单 箭头表示反应趋势，常在未配平的反应方程式中使用， 如： CH25 CH=CH22 HSO 24 双箭头表示可逆反应： 如 CHCOOCH + HOCHCOOH + CHOH3252325 等号 表示反应定量完成，在有机化学反应中使用较少。 HOCO40+33Cr（SO）7KSO+7+CHOHCHOHCHOHHSO7KCrO22+28+ 243242224227单双尖头表示共振 （2）有 机化学中的圆点和逗点“. ”“，”“表. ”示原子的个数， “， ”表示原子的位置。如： bis[2.2.1]heptane2,2-methylbutane （3）有机化学中的短横 “-”，在写名称时，中文与 其他文字之间要使用 “-”相隔；中文叙述中的阿拉伯 数字要用英文法输入，如 1,2-二甲基苯，不能写成 1， 2-二甲基苯。 （4）阿拉伯数字间 . 和，的使用：阿 拉伯数字间 . 表示原子的个数；阿拉伯数字间 ，表 示原子的位置。 练习题 1 指出下列各种表示式的错 误： OOH _+OO OO 3 2.53.84.7[4,2,0,0,0,0] 2.53.84.7[4,2,0,0,0,0]辛烷五环 解： OOH +OO OO 2,53,84,7［4.2.0.0.0.0］辛烷五环 1.1.2 关于偶极矩 偶极矩是有机分子中 各极性共价键的矢量和，用 □(库仑.米C m )表示［L = q人(其方向用 箭头表示，箭头指向电负性较大的方向。偶极矩的单位为库 -30 仑?米 (C?m),(旧的单位是德拜，1德 拜=3.336 X10库仑 米)，利用平行四边 形法则，可定性描述出偶极矩的大小。如设 C-Cl 键的偶极矩为单位长， 则可定性比较出邻、间、对二氯苯的偶极矩。 uo CICI Cl 口 m^ CI=0pCI Cl练习题 2 1.判断偶极矩大小 HOOCCOOHCOOHH (1) CC CC HHHHOOCCICICICI (2) 4 2. 判 断 偶 极 矩 大 小 NHHNHH22CINH 2 H(a)OCH(b)3OCHH3NONO 223. 1， 1， 2-三氯乙烯的偶极矩 和 下列 物质 哪 个 相 似 ？( 上海 大 学 2003) CICICICIHCIHCI CCCCCCCC CIHHHHH CICI -34■对苯二甲 醛其偶极矩为7.9 X1(库仑米，而不是0,为什么？ 5. 比较偶极矩 OO CIHHOOC(a)COOH(b)CIH -29 -306. 羟基庚 酮的偶极矩为1.2 X 1,而溴代的羟基庚酮的偶极矩 为6.9 X 1,为什么？ Br--OO++HHOO 7咲喃的偶极