阿司匹林的合成论文.pdfVIP

设计性试验一 解热止痛药阿司匹林的合成和表征 小组成员：郭丽 樊壮琴 宋佳蓉 李行 1 引言 作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物， ① 阿司匹林至今仍应用广泛 .阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化 合物以及维生素c 反应有工业应用前景；由于阿司匹林作为药物是一 种微利产品，发达国家生产量已大幅减少，故我国企业可生产并向国 际市场出售获得效益，是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口 ② 国，发展前景看好 。 1.国内发展形势 近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工 艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。 肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸 乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约 40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得, 使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶 剂,易于分离回收重用。 丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出,以三氯化铝为 1 催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中,反应时间为30分钟, 回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。且该方 法简单,快速无污染,产品质量好。 2.国外发展形势 美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的 “阿司匹林工 业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成 阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或 氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水 杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无 污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结 晶。因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压 片,成阿司匹林片。 2 实验部分 【实验目的】 ⑴了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法； ⑵通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法； ⑶学习根据化合物性质进行产物纯化的方法； ⑷培养根据文献设计实验的能力。 【实验原理】 2 阿司匹林是具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物，且二者均可 发生酯化，也可形成分子内氢键。阿司匹林是有水杨酸（邻羟基苯甲 酸）和醋酸酐在维生素C 催化下进行酯化反应获得。 将维生素C 作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、 ③ 反应时间、反应温度对产品收率的影响 . 【实验仪器】 100 ml 干燥锥形瓶 玻璃棒 天平 胶头滴管 烧杯 量筒 布氏漏斗 抽滤瓶 温度计 【实验药品】 水杨酸 乙酸酐 无水乙醇 维生素C 主要试剂和产品的物理常数 名称 M m.p./℃ 水 醇 醚 水杨酸 138 158 （s） 微 易 易 酸酐 102.09 139.35(I) 易 溶 ∞ 乙酸水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 3 【实验装置】 【实验流程图】 5.0g 水杨酸 振荡溶解 水浴80℃ 冷却结晶 加入75ml 蒸 7.5ml 乙酐