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第2课时 有机化学反应类型的应用 ——卤代烃的性质和制备1.了解卤代烃的组成和结构特点,掌握溴乙烷的水解反应和消去反应,会判定卤代烃的水解和消去反应的产物,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法,培养科学探究与创新意识的化学学科核心素养。3.了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。必备知识正误判断一、卤代烃1.定义可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.分类按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。3.制备可以通过石油化学工业易得的烷烃和烯烃为原料,利用烷烃与卤素单质的取代反应和烯烃与卤素单质以及氢卤酸的加成反应来制取卤代烃。4.用途常用作麻醉剂、溶剂以及许多药物合成的中间体。必备知识正误判断二、1-溴丙烷1.分子结构分子式结构式结构简式官能团C3H7BrCH3CH2CH2Br—Br必备知识正误判断2.化学性质(1)取代反应卤代烃在NaOH的水溶液中容易发生取代反应(也叫水解反应)。写出1-溴丙烷在NaOH的水溶液中反应的化学方程式:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr。必备知识正误判断(2)消去反应。1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时,发生消去反应。写出反应的化学方程式:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH==CH2↑+NaBr+H2O。 必备知识正误判断【微思考1】利用1-溴丙烷的消去反应制备丙烯时,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,则对所制取的丙烯纯度是否有影响?【微思考2】举例说明是否所有的卤代烃都能发生消去反应。提示:不是。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应。必备知识正误判断判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)卤代烃是一类特殊的烃。( )(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( )(3)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-。( )(4)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。( )(5)既能发生消去反应,又能发生取代(水解)反应。( )(6)CH3CH2Br与NaOH溶液混合加热可发生消去反应生成CH2==CH2。( )答案:(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× 随堂检测探究一探究二素养脉络卤代烃的化学性质——取代反应、消去反应问题探究取一支盛有少量1-溴丙烷的试管,加入1 mL 5% NaOH溶液,充分振荡,并稍加热一段时间后,冷却、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取少量上层液体,移入另一支盛有1 mL 2 mol·L-1硝酸的试管中,然后加入2~3滴2% AgNO3溶液。(1)写出1-溴丙烷在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式,并注明反应类型。提示:CH3CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2OH+NaBr,取代反应。 随堂检测探究一探究二素养脉络(2)实验过程中HNO3的作用是什么?提示:HNO3的作用是中和未反应的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰Br-的检验。(3)滴加AgNO3溶液后有什么现象?提示:会产生淡黄色沉淀。随堂检测探究一探究二素养脉络深化拓展1.卤代烃的取代反应(在NaOH的水溶液中)与消去反应(1)在NaOH的水溶液中的取代反应卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时,只断裂碳卤键( ),卤素原子被羟基取代生成相应的醇,因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中发生取代反应,只是难易程度不同。随堂检测探究一探究二素养脉络(2)消去反应①消去反应的实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。随堂检测探究一探究二素养脉络②卤代烃的消去反应规律a.没有β-C原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。b.有β-C原子,但β-C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:随堂检测探究一探究二素养脉络c.卤素原子所连碳原子有两个相邻碳原子,且两个相邻碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:随堂检测探究一探究二素养脉络2.卤代烃的消去反应与取代反应(在NaOH的水溶液中)的比较 反应类型取代反应消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热反应实质—X被—OH取代脱去HX分子,形成不饱和键断键位置C—X键断裂C—X键与C—H键断裂结构要求卤代烃在加热条件下都能在NaOH的水溶液中发生取代反应(1)含有两个或两个以上的碳原子;(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子反应特点有机化合物碳骨架不变,官能团—X变为—O
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