原创力文档- 1、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
查看更多
rganic Chemistry
Chapter 5
含卤有机化合物
Alkyl halides
卤代烃与金属的反应
Chem
内容：
与Na反应——Wurtz反应
与Mg反应——制备Gringnard试剂
与Li反应——制备有机锂试剂
与Al反应——制备有机铝试剂
学习目标：
了解金属有机化合物在C-C键构建中的应用
Chem
有机金属化合物——由金属原子与碳原子直接相连成键而形
成的有机化合物。
通式：R—M ，式中R代表烃基，M代表金属原子。
甲基钾（CH K ）、丁基锂（C H Li ） √
3 4 9
醋酸钠（CH COONa ）、乙醇钠（CH CH ONa ） ×
3 3 2
Chem
催情剂——信息素蚕蛾性诱醇(Bombykol)的合成
蚕蛾性诱醇(bombykol ）
Jean -Henri Fabre
(1823～1915)
法国博物学家
A. Suzuki, et.al., Tetrahedron Lett., 1983, 24 (14), 1527.
Chem
1 与Na反应——Wurtz反应 (P190中5.3.3.1)
2RX + Na R R + NaX
【注意】1) 合成对称烷烃
2) 对于伯卤代烷（溴代烷或碘代烷），产率很高。
Chem
2 与Mg反应——制备Gringnard试剂 (P87中2.5.1.4和P190中5.3.3.2)
干醚
R X + Mg Grignard试剂
R MgX
常用醚：乙醚, 四氢呋喃（THF ）
V. Grignard, C. R. Acad. Sci. 1900, 130, 1322–1324.
J. C. Stowell, Chem. Rev. 1984, 84, 409–435. F. A. Victor Grignard
(1871–1935)
R X 法国1912年获奖
R X OR2
Mg
Mg Mg
R O O
文档评论（0）