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苯与芳香性 （Benzene and Aromaticity） 主讲内容 • 芳香性的定义 • 芳香化合物的来源 • 芳香化合物的结构 • 芳香化合物的类型 芳香性的定义 苯 甲苯 苯甲醛 • 芳香在19th 世纪是用来描述具有芳香气味化合物的； • 随后，这个名词就与化学行为结合在一起，如与亲电试剂发生取代而 非烯烃的加成； • 目前，芳香化合物与脂肪族化合物差异显著的是其特殊的电子构型 （electronic configuration）。 3 芳香化合物的来源 芳香碳氢化合物主要来自石油和煤焦油。苯是最简单和典型的代表， 热稳定性高，芳香碳氢化合物主要包括苯、萘、蒽、菲及其衍生物。 苯的特殊共轭结构 共振结构 • 分子呈平面正六边形； • 所有C-C键键长均为139 pm，无单双键之分； o