手性分 子与手性药物.doc

有机化学——手性分子与手性药物 有机化学—— 手性分子与手性药物 材料与化学工程系 12级应化(1)班 ?我们吃得如甘蔗汁制得或甜莱汁制得糖,它们得分子都就是右旋得。人体内氨基酸分子都就是左旋得,而淀粉得分子都就是右旋得,传递遗传信息得脱氧核糖核酸(DNA),95%以上呈右旋。 星系得运动都呈圆形、椭圆形或涡旋形运动,多就是“左旋”。多数藤本植物如牵牛花、扁豆等得茎蔓就是右旋得。海螺得螺壳都就是右旋得,出现左旋螺壳得概率就是百万分之。 我们吃得如甘蔗汁制得或甜莱汁制得糖,它们得分子都就是右旋得。 人体内氨基酸分子都就是左旋得,而淀粉得分子都就是右旋得,传递遗传信息得脱氧核糖核酸(DNA),95%以上呈右旋。 星系得运动都呈圆形、椭圆形或涡旋形运动,多就是“左旋”。 多数藤本植物如牵牛花、扁豆等得茎蔓就是右旋得。 海螺得螺壳都就是右旋得,出现左旋螺壳得概率就是百万分之。 左旋 右旋 自然界中得手性 ?长瓣兜兰花两侧长瓣得螺旋就是左右对称得,右侧就是左旋,左侧就是右旋。——《科学》 长瓣兜兰花两侧长瓣得螺旋就是左右对称得,右侧就是左旋,左侧就是右旋。——《科学》 化学概念中得手性什么就是手性⒈手性分子:手性碳——手性分子得特征所谓手性碳原子,就是指饱与碳原子上连有四个完全不同得原子或原子团,常用“＊”号予以标注。具有手性得分子称为手性分子,手性分子都具有旋光性;不具有手性得分子称为非手性分子,无旋光性。由于含一个不对称碳原子得化合物具有手性,这与其呈现手性特征得中心碳原子有关,因此这个中心碳原子称为手性中心,称其不对称碳原子为手性碳原子。手性:实物与自身镜象不能重合得现象。＊＊＊·非手性分子例如:＊左手与右手不能叠合左右手互为镜象 化学概念中得手性 什么就是手性 ⒈手性分子: 手性碳——手性分子得特征 所谓手性碳原子,就是指饱与碳原子上连有四个完全不同得原子或原子团,常用“＊”号予以标注。 具有手性得分子称为手性分子,手性分子都具有旋光性;不具有手性得分子称为非手性分子,无旋光性。由于含一个不对称碳原子得化合物具有手性,这与其呈现手性特征得中心碳原子有关,因此这个中心碳原子称为手性中心,称其不对称碳原子为手性碳原子。 手性:实物与自身镜象不能重合得现象。 ＊ ＊ ＊ ·非手性分子 例如: ＊ 左手与右手不能叠合 左右手互为镜象 两者可以重合非手性分子手性碳标记*?手性分子与非手性分子不能与镜象叠合得分子叫手性分子,而能叠合得叫非手性分子。小结:综上所述:物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心得,均不具有手性,则无旋光性;反之,在结构上既不具有对称面,也不具对称中心得,在这种分子具有手性,它与镜像互为对映异构体,不能重叠,故具有旋光性。除了含有一个手性碳原子得化合物具有手性,还有含其她手性因素得化合物如含手性氮原子等化合物,以及某些不含手性碳原子但具有手性得化合物。Ⅲ得结构具有对称中心,为非手性分子,与Ⅰ与Ⅱ均不成镜像,互为非对映异构体。翻转180o,完全重合Ⅰ与Ⅱ互为对映异构体·⒉含有一个手性碳原子得分子往往具有手性。含有多个手性碳原子得分子不一定都具有手性。例如:2,3-丁二醇得三种立体结构互为镜像,不能重合,均为手性分子。· 两者可以重合 非手性分子 手性碳标记 * 手性分子与非手性分子 不能与镜象叠合得分子叫手性分子,而能叠合得叫非手性分子。 小结: 综上所述:物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心得,均不具有手性,则无旋光性;反之,在结构上既不具有对称面,也不具对称中心得,在这种分子具有手性,它与镜像互为对映异构体,不能重叠,故具有旋光性。除了含有一个手性碳原子得化合物具有手性,还有含其她手性因素得化合物如含手性氮原子等化合物,以及某些不含手性碳原子但具有手性得化合物。 Ⅲ得结构具有对称中心,为非手性分子,与Ⅰ与Ⅱ均不成镜像,互为非对映异构体。 翻转180o,完全重合 Ⅰ与Ⅱ互为对映异构体 · ⒉含有一个手性碳原子得分子往往具有手性。含有多个手性碳原子得分子不一定都具有手性。 例如:2,3-丁二醇得三种立体结构 互为镜像,不能重合,均为手性分子。 · ?实线—纸面上得键 虚线—伸向纸后方得键 锲形线—伸向纸前方得键对映体得表示方法 实线—纸面上得键 虚线—伸向纸后方得键 锲形线—伸向纸前方得键 对映体得表示方法 两种方法: 1、透视法 直观,但书写麻烦,不适用于复杂化合物 2、Fischer投影式 使用方便,适用于简单与复杂化合物1、透视法2、Fischer投影式命名规则:R、S标记法得规则①找出手性C原子 ②C原子上得基团依从大到小次序排列 ③若为顺时针排列,叫做R-构型; 若为逆时针排列,叫做S-构型。 两种方法: 1、透视法 直观,但书写麻烦,不适用于复杂化合物 2、Fischer投影式 使用方便,适用于简单与复