第十七章萜类和甾体化合物[参考].pdfVIP

第十七章 萜类和甾体化合物 萜类化合物（ Terpenoids ）和甾体化合物（ Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直 接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。 第一节 萜类化合物 萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。如：柠檬油、松 节油、薄荷油等。它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及 药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。广泛用于香料和医药等。 一、结构与分类 （一）结构及异戊二烯规律 萜类化合物是由异戊二烯（ Isoprene）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个 以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律” 。因 此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。 头 CH3 2 头 1 3 CH 2 C CH CH2 头 尾 尾 尾 尾 头 尾 4 尾 头 头 异戊二烯 月桂烯 柠檬烯 月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连； 而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的 1,2 和 1,4 加 成。 (一分子异戊二烯用 3,4 位双键与另一分子异戊二烯进行 1,4 加成 )。所以，异戊二烯 规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。 （二）分类 萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。见 表 19-1 。 17-1 表 19-1 萜类化合物的分类 异戊二烯单元数 碳原子数 类别 2 10 单萜类 3 15 倍半萜 4 20 二萜类 6 30 三萜类 8 40 四萜类 ＞8 ＞40 多萜类 二、单萜类化合物 单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。 根据两个异戊二烯单元的连接方式不同， 单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。 （一）链状单萜化合物 链状单萜类化合物具有如下的碳架结构： 这是两个异戊二烯头尾相连而成。很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂