环己烷的构象难点分解.pptVIP

四、 环己烷的构象 （ 难点 ） P 67 1 、椅式构象和船式构象 （ Hassel 1930 年研究， 1969 年 Nobel 奖） 1 2 ◆构象的表示方法： 透视式： 椅式构象 船式构象 3 纽曼投影式： 椅式 H H H H 6 1 5 4 3 2 船式 2 5 4 3 H H H H H H H 6 1 6 1 H H 5 2 4 3 H H H H H H H 椅式 船式 4 6 1 3 4 2 个氢原子的范德华半径之和为 0.25nm H 4 H 1 H 4 H H 1 H 船式 椅式 H A. 无角张力 B. 有 扭转张力 C. 船头、尾两个 C 上伸向船内的 H 间距 0.183nm ( 存在立体张力 ) A. 无角张力 B. 无扭转张力 C. 非键合两个 H 原子 (1,3- 二直键 氢 ) 间矩为 0.25nm 。 ( 无立体张力 ). 结论：椅式 构象稳定 . 5 2 、椅式环己烷的 平伏键 与 直立键 (a 键 ) (e 键 ) 说明： ◆ 同一个碳 上有一个 a 键，一个 e 键。 a ◆室温下发生构象翻转。 e 1 e 2 e a a 3 ◆六个碳原子分布于两个平面上。 a 5 6 e a e 4 e