第5章 芳烃 芳香性.pptVIP

第五章 芳烃 芳香性;第5章 芳烃 芳香性;九一八事变（又称沈阳事变；日本称满洲事变，因中国东北被日本称作满洲）指1931年9月18日在中国东北爆发的一次军事冲突和政治事件。冲突双方是中国东北军和日本关东军。九一八事件爆发后，日本与中国之间的矛盾进一步激化，而在日本国内，主战的日本军部地位上升，导致日本走上全面侵华的道路。这次事件爆发后的几年时间内，东北三省全部被日本关东军占领，因此被中国民众视为国耻，直至今日，9月18日在中国许多非正式场合都被称为“国耻日”。;第5章 芳烃 芳香性;第5章 芳烃 芳香性; (f) 氯甲基化 5.4.2 芳烃侧链烃基上的反应 (1) 卤化反应 (2) 氧化反应 (3) 聚合反应 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则 5.5.1 两类定位基 5.5.2 芳环上亲电取代反应定位规则的 理论解释 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用;5.6 芳香族亲电取代反应中的动力学和 热力学控制 5.7 稠环芳烃 5.7.1 萘 (1) 萘的结构 (2) 萘的性质 (3) 萘环上二元亲电取代反应的定位规则 5.7.2 其它稠环芳烃 5.7.3 微波辐射有机合成 5.8 芳香性 5.8.1 Hüchel 规则 5.8.2 非苯芳烃 芳香性的判断 (1)轮烯; (2) 芳香离子 (3) 并联环系 5.9 富勒烯 5.10 芳烃的工业来源 5.10.1 从煤焦油分离 5.10.2 从石油裂解产品中分离 5.10.3 芳构化 5.11 多官能团化合物的命名;芳香族化合物(aromatic compounds): ----含有苯环的化合物;芳烃的分类：;5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 构造异构;5.1.2 命名 ; 当苯环上连有两个以上取代基时，需标明 取代基位次或取代基间的相对位置 ;多取代苯：;2–甲基–3–苯基戊烷;5.2 苯的结构 ;5.2.1 价键理论 ;6 个π 电子离域在6个C原子上。;5.2.2 分子轨道理论;;供电体: 苯环π电子云 Lewis 碱 ;芳环上的亲电取代反应 (electrophilic aromatic substitution) : ;(75%);苯的溴化反应机理：;a. 硝化剂：浓HNO3 + 浓H2SO4（简称混酸） b. 底物活性：烷基苯苯硝基苯;a. 磺化剂： 浓H2SO4 或 发烟H2SO4 b. 底物活性：烷基苯苯苯磺酸;(d) Friedel–Crafts 烷基化和酰基化反应;b. 常用烷基化剂：卤代烃、烯烃（醇）;f. 烷基化时易发生多烷基化、可逆、重排反应;;(f) 氯甲基化;5.4.2 芳烃侧链烃基上的反应;烯烃的α–卤化：;(2) 氧化反应 ;5.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 ; 芳环上的取代基分为两类： ;羟基是 致活基团 ; 6% 3% 91%;邻、对位定位基: (除卤素等外);(a) 邻对位定位基对苯环的影响及其定位效应;定位效应:;(b) 间位定位基对苯环的影响及其定位效应;定位效应:;;(2) 空间效应;5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则 ; 对于烷基苯，两个烷基的致活效应相当时， 第三个取代基进入空间位阻较小的位置。;;合成路线:;5.7. 1 萘;萘的构造式：;(2) 萘的性质 (a) 取代反应;萘的磺化反应：;(b) 氧化反应;强烈的条件下 催化加氢 四氢化萘 或十氢化萘;2 –乙酰氨基–1–硝基萘;1–硝基萘 1,8–二硝基萘 1,5–二硝基萘;;;(2) 芳香离子;(3) 并联环系 ;π-络合物;5.11 多官能团化合物的命名