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综合化学实验室一实验(实验编号与教材一致)
实验一 安息香的合成及表征
一 实验目的
学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法,利用红外光谱表征其分子结构。
二 实验原理
本实验采用了有生物活性的辅酶维生素 B (Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香
1
缩合反应,反应时,维生素 B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢,在碱的作用
下可生成负碳离子(Ⅳ) 。
H C CH CH OH
3 2 2
NH2
CH2 N S
N +
H
H C N
3
维生素 B1
R CH3 R + CH3
+ N
N
+ :B + HB
-
H S R S R
( Ⅲ ) ( Ⅳ )
然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体( Ⅴ) ,( Ⅴ)可以被分离得到。
R CH3 R CH3
+ +
O N +H+ N
+ ( Ⅳ ) +
Ph C H -H
Ph HC S R Ph HC S R
O- OH
( Ⅴ )
( Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ) ,(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中
间物(Ⅶ) ,再进一步得到产物(Ⅷ) 。
R
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