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综合化学实验室一实验(实验编号与教材一致).pdf

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综合化学实验室一实验(实验编号与教材一致) 实验一 安息香的合成及表征 一 实验目的 学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法,利用红外光谱表征其分子结构。 二 实验原理 本实验采用了有生物活性的辅酶维生素 B (Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香 1 缩合反应,反应时,维生素 B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢,在碱的作用 下可生成负碳离子(Ⅳ) 。 H C CH CH OH 3 2 2 NH2 CH2 N S N + H H C N 3 维生素 B1 R CH3 R + CH3 + N N + :B + HB - H S R S R ( Ⅲ ) ( Ⅳ ) 然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体( Ⅴ) ,( Ⅴ)可以被分离得到。 R CH3 R CH3 + + O N +H+ N + ( Ⅳ ) + Ph C H -H Ph HC S R Ph HC S R O- OH ( Ⅴ ) ( Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ) ,(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中 间物(Ⅶ) ,再进一步得到产物(Ⅷ) 。 R

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