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第11章 芳烃 第1节 芳烃的结构与性质 芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物。芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化)。 一、芳烃的分类: 二、芳烃的命名 1.芳基的概念 ?? 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基 (Aryl)用Ar表示。重要的芳基有: ? ? ?2.一元取代苯的命名 ?1)当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。例如: ?? ? ? 2)当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO, -CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。例如: ? ? ? 取代基的位置用邻、间、对或1,2; 1,3; 1,4表示。例如: ? ? 3.二元取代苯的命名 4.多取代苯的命名 a?? 取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示 b?? 母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基。)选择母体的顺序如下: -NO2、 -X、 -R(烷基)、苯基、 -OR(烷氧基)、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、 -CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、 -COOR(酯)、?-SO3H、 -COOH、 -N+R3等 练习: 1.凯库勒结构式 三、苯的结构 苯分子结构的价键观点 6 个p 轨道垂直于环平面 彼此平行侧面交盖形成 闭合的大π键 苯分子的原子共平面 苯的闭合的π键电子云 2. 苯分子中的π键 键长平均化,C,H原子处于一个平面上。 四、单环芳烃的物理性质 单环芳烃一般为无色液体,相对密度小于1,但比相对分子质量相近的烷烃和烯烃的相对密度大。 不溶于水,易溶于有机溶剂,例如乙醚、四氯化碳等。 单环芳烃具有特殊气味,有毒,易燃烧。 单环芳烃的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。
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