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醌类化合物 -检识技术 检识技术 一、化学检识 1.Feigl反应:醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。 检识技术 2.与活性亚甲基试剂的反应(Kesting-Craven法) 苯醌及萘醌反应显阳性,蒽醌不反应。 检识技术 3. 碱液反应(蒽醌的首选鉴别反应) 羟基醌类在碱性溶液中颜色会加深,多显红、紫红色,此反应称为保恩特来阁(Borntr?ger)反应。 常用于PC和TLC显色。 蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化成羟基蒽醌类化合物后才能显色。 红色 检识技术 4.与金属离子的反应 蒽醌类化合物,如有α-酚羟基或邻二酚羟基结构,则可与Pb2+ 、Mg2+ 等金属离子形成不同颜色的络合物。 与醋酸镁形成的络合物具有一定的颜色 5.对亚硝基二甲苯胺反应 是蒽酮类的专用显色剂,可用来和其他蒽醌类或黄酮类等类别的化合物相区别。 举例:1,8-二羟基蒽酮,反应后呈绿色 常用于PC和TLC显色 检识技术 醌类化合物的检识 醌类化合物的检识,一般利用Feigl反应、活性亚甲基试剂反应来鉴定苯醌、萘醌。 利用Borntr?ger反应(碱液反应)初步确定羟基蒽醌化合物; 利用对亚硝基二甲苯胺反应鉴定蒽酮类化合物。 检识反应可在试管中进行,也可在PC或TLC上进行。 总结 应用:(1)检识蒽醌类化合物 (2)判断某中药中是否含有羟基蒽醌类成分 练一练:用化学方法鉴别下列化合物 A B C 答案:C B A—Molish反应(A紫色环), B A—对亚硝基-二甲苯胺反应(C绿色,B不反应) 二、色谱检识 1.薄层色谱 吸附剂:硅胶(常用),也可用聚酰胺。 ▲氧化铝---一般不使用,因羟基蒽醌能与氧化铝形成螯合物,吸附性太强,难以展开 展开剂:游离蒽醌---亲脂性溶剂系统;蒽醌苷类---极性较大的溶剂系统 2.纸色谱 展开剂:游离蒽醌一般在中性溶剂系统中进行,常用水、乙醇、丙酮等饱和的石油醚、苯等。 显色方法:可见光下观察;紫外光下看荧光;氨熏或以KOH溶液、NaOH或Na2CO3溶液喷之,颜色变红;醋酸镁甲醇溶液,喷后90℃加热,观察颜色
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