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- 2021-03-29 发布于天津
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在有机合成中,一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法
金属有机化学日报
摘要
NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、 酯、酰胺和硝基,但是加入 一些添加剂后还原性会增强。例如,在NaBH4的THF溶液中加入碘, 会产生用于硼氢化反应的HsB-THF,它可以还原多种基团。尽管醛 酮可以直接被NaBH4还原,但是加入添加剂后,反应选择性会进 步增强。在本文中,叙述了多种增强 NaBH4还原活性及选择性的方
法。
关键字:硼氢化钠;提高活性;添加剂;还原反应
1.简介
在现代有机化学中,金属氢化物是一种非常重要的试剂,其中由
于NaBH4反应条件和, 价格便宜易得,因此在有机还原反应中使用的最为频繁。 在质子性溶 剂中,它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。
羧酸、酯、酰胺和硝基通常难以被 NaBH4还原,但是在加入某些添
加剂后则可被还原。本文叙述了多种通过加入添加剂增强 NaBH44还
原活性及选择性的方法。
2.烯烃或炔烃的硼氢化反应
碳碳不饱和键的硼氢化反应,生成了具有高度区域和立体选择性
的关键有机硼烷中间体。历史上, Brown and Subba Ra在研究AICI3
做添加剂,用NaBH4还原酯的过程中发现这一反应。用BF3代替AICI3,
能使生产的乙硼烷或硼烷-路易斯碱络合物得到更有效的应用。
能使生产的乙硼烷或硼烷-路易斯碱络
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