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第8 章 分子重排
重排反应: 在反应中原子或基团迁移使分子的碳骨架发生变化
缺电子重排 缺电子碳 （正碳离子）
(nucleophilic or anionotropic)
分 缺电子氮 （氮烯）
富电子重排
类 (electrophilic or cationotropic)
芳香环上的重排
化学动力学
示踪原子
研究方法 交叉实验
中间体分离鉴定
立体化学等
1
8.1 碳正离子的重排
形成碳正离子的主要途径
卤代烃与Lewis acid 作用
+ -
X + AlX3 + AlX4
醇的酸介质脱水
+
H + +
OH + H O
OH 2 2
+
S 1反应 L + L-
N
+
双键的亲电加成 + X X
2
Some named reactions which involve
carbocation intermediates
Wagner-Meerwein Rearrangement,
Pinacol Rearrangement,
Friedel-Crafts Acylation and Alkylation,
Bischler-Napieralski Reaction,
Pictet-Spengler Reaction,
Beckmann Rearrangement,
Tiffaneau-Demjanov Rearrangement,
Ferrier Rearrangement,
Nazarov Cyclization,
Pechmann Reaction,
Prins Reaction,
Ritter Reaction,
Leuckhart-Wallach Reaction,
Meyer-Schuster Rearrangement,
Rupe Reaction
3
DO YOU HAVE A CARBOCATION?
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