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【课堂阶段小结】 有机合成题解题思路 考点指导2 有机推断题方法规律 【归纳总结】 有机推断常用方法 1.根据反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH的醇溶液,加热——卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4,加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应,酚的取代反应。 (5)O2,Cu,加热——醇的催化氧化反应。 (6)新制的Cu(OH)2悬浊液,加热(或银氨溶液,水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。 (7)稀H2SO4——酯的水解等反应。 (8)H2,催化剂——烯烃、炔烃的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。 (9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。 (10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。 2.根据特征现象进行推断 (1)使溴水褪色,则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。 (3)遇FeCl3溶液显紫色,说明该物质中含有酚羟基。 (4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成,或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应,说明该物质中含有—CHO。 (5)与金属钠反应有H2产生,表示物质中可能有—OH或—COOH。 (6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出,表示物质中含有—COOH。 (7)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (8)遇I2变蓝,则说明该物质为淀粉。 【对点训练】 3.(以推断为背景合成有确定结构简式有机物)(2018·北京理综,25)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。如图是8-羟基喹啉的合成路线。 ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 (1)按官能团分类,A的类别是__________________________________________。 (2)A→B的化学方程式是______________________________________________。 (3)C可能的结构简式是_______________________________________________。 (4)C→D所需的试剂a是_______________________________________________。 (5)D→E的化学方程式是______________________________________________。 (6)F→G的反应类型是________________________________________________。 (7)将下列K→L的流程图补充完整: (8)合成8-羟基喹啉时,L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为________。 解析 (1)按照官能团分类,CH2===CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应,注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2===CHCH2Cl的结构不对称,它与HOCl发生加成反应时,可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中,氯原子发生了水解,所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚,G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物,故F→G属于取代反应。 4.(以推断为背景合成未知结构有机物)(全国卷Ⅰ)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下: 回答下列问题: (1)由A生成B的化学方程式为________,反应类型为________。 (2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为:______________________ _____________________________________________________________________。 (3)G的结构简式为________。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。 【课堂阶段小结】 有机推断题的解题思路 * * 《创新设计》2018版高三一轮总复习实用课件 * 目录 CONTENTS * 目录 CONTENTS 01 02 03 04 标题文本预设 此部分内容作为文字排版占位显示 (建议使用主题字体) 标题文本预设 此部分内容作为文字排版占位显示 (建议使用主题字体) 标题文本预设 此部分内
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