定稿第十一章酰化.pptVIP

第十一章 酰 化;11.1 概 述 11.2 N-酰化 11.3 O-酰 化（酯化） 11.4 C-酰 化;11.1 概 述;羧基;酰化：有机分子中与碳原子、氮原子、磷原子、氧原子或硫原子相连的氢被酰基所取代的反应。 氨基氮原子上的氢被酰基所取代的反应称N-酰化，生成的产物是酰胺。 羟基氧原子上的氢被酰基取代的反应称O-酰化，生成的产物是酯，故又称酯化。 碳原子上的氢被酰基取代的反应称C-酰化，生成产物是醛、酮或羧酸。;2、酰化剂 最常用的酰化剂主要有： (1) 羧酸：甲酸、乙酸和乙二酸等。 (2) 酸酐：乙酐、顺丁烯二酸酐、邻苯二 甲酸酐、1,8-萘二甲酸酐以及二氧化碳(碳酸酐)和一氧化碳(甲酸酐)等。;(3) 酰氯：碳酸二酰氯(光气)、乙酰氯、苯甲酰氯、三聚氰酰氯、苯磺酰氯、三氯氧磷(磷酸三酰氢)和三氯化磷(亚磷酸三酰氯)等。;(4) 羧酸酯：乙酰乙酸乙酯、氯乙酸乙酯 、氯甲酸三氯甲酯(双光气)和二(三氯甲基)碳酸酯(三光气)等。 (5) 酰胺：如尿素和N,N-二甲基甲酰胺等。 (6) 其他：如乙烯酮和双乙烯酮、二硫化碳等。 ;3、酰化剂的反应活性 酰化是亲电取代反应。 引入碳酰基，酰基碳原子上的部分正电荷越大酰化能力越强。;当离去基团相同时：;在脂肪族酰化剂中，其反应活性随碳链的增长而变弱。 长链C活性短链C 当脂链上或芳环上有吸电基时，酰化剂的