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第4章环烃-芳香烃 例2：以甲苯为原料，制备o-、p-、m-三种硝基苯甲酸。 o-、p-：先硝化，后氧化： m-：先氧化，后硝化： 例3：由苯合成间硝基对氯苯磺酸： 解： (七) 稠环芳烃 (1) 萘 (甲) 萘的结构 (乙) 萘的性质 A. 亲电取代 B. 氧化反应 C. 还原反应 (丙) 萘环上二元取代反应的定位规则 (2) 其它稠环芳烃 (1) 萘 (甲) 萘的结构（略） X－射线衍射结果：萘分子中，18个原子共平面。 ∴ 萘分子中亦有离域现象，单、双键键长趋于平均化（但未完全平均化）。电子云在萘中以α为最高，β位次之，9，10位最低 。 讨 论： 付氏反应非常重要。可制备一系列芳香酮和苯的同系物。例： 所以，常用硝基苯做为付氏反应的溶剂。 例： b. 苯环上有－NO2、－SO3H、－COOH等吸电子基时，不能发生付氏反应。 (2) 苯环上亲电取代反应机理 常见的亲电试剂(E+) ： H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。 亲电试剂 ——对电子有亲合力，带正电荷或有空轨道。 ↓ 由E+首先进攻的反应对象的负电中心 苯的“四化”反应——亲电取代反应！ 亲电反应 ↓ 苯的亲电取代反应分两步进行： 第2步： C+中间体失去H+ 恢复闭合的共轭体系稳定结构 形成能量较低的取代