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专题检测(^一)
有机合成与推断
1. (2018 ?
研)
研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,
6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:
OH卜丿 Zn(3z Q ①OH OOH
OH
卜丿 Zn(3z Q ①
OH O
OH
tT jOl
② v
ch3
11脚Mil
I)
v|[ iMOt
④
(1)化合物B中的含氧官能团的名称为
⑵A f B的反应类型为
⑶反应④中加入的试剂 X的分子式为 C7H5OCI,X的结构简式为
⑷写出同时满足下列条件的 B的一种同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCI
①能发生银镜反应,其水解产物之一能与
FeCI 3溶液发生显色反应;
()
()
②分子中有4种不同化学环境的氢。
()11
(5)已知II
邻苯二嘶烷,请写出以
R ⑸-CBS
OH
C氐和CCOOH为原料制备V
CHa
合成路线流程图(无机试剂任选?合成路线流程图示例见 本题题干儿
解析:(1)根据B的结构简式可知, B
中有羟基和羰基。(2)比较A和B的结构可知,Af B
的反应是 A中苯环上的氢原子被取代,
反应类型为取代反应。 (3)比较D和E的结构简式结
O C1
合X的分子式可判断 X的结构简式为
0
(4)①能发生银镜反应, 其水解产物之一能与
FeCI 3溶液发生显色反应,说明含有醛基和酚羟基形成的酯基;
②分子中有4种不同化学环
IICOO
OCHs c
境的氢,则符合条件的有机物结构简式为
(5)以
OH
_ *
TJQ / \ f I I
m和CH 3COOH为原料制备 Cl [3 可以先利用题合成路线中的反应
/=\
T 1 / \ 「H
①,在 的酚羟基的邻位引入羰基,再利用与氢气的加成,再消去,再加
成可得产品
答案:(1)羟基 羰基 (2)取代反应
OHCHsCOOHZnCl2(4) HC—(OHOOCHs邻苯二酚硼烷(SXBSCH3OH OHCH3OHOHH2催化剂舟厶CHs
OH
CHsCOOH
ZnCl2
(4) HC—(
OHO
OCHs
邻苯二酚硼烷
(SXBS
CH3
OH OH
CH3
OH
OH
H2
催化剂舟厶
CHs
CH3
CH3
2 . (2018苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下:
CH;IKpocl h3cV八7^1
CH;
IK
pocl h3cV
八7^11 b
(1)化合物
41
1
CH3CC H3|Na )H
1 早匕 CHa
ai=cii 1 开答人 伽h 硕而丽叭叩儿人^
“ 1)
ch3
OH
3
CH3
HjC 丫人 lXPdY (曲)人丿N il
lb
C中含氧官能团的名称为
1
rn3
(2)D - E的反应类型为
(3)写出同时满足下列条件的
(3)写出同时满足下列条件的
C的一种同分异构体的结构简式:
①不能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCI
②能发生水解反应,其水解产物之一能与
FeCI 3溶液发生显色反应;
③分子中有4种不同化学环境的氢
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