新教材高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 专题提升课 课件 鲁科版选择性必修3.pptVIP

3.8-羟基喹啉可用作医药中间体,也是染料和农药的重要中间体。合成8-羟基喹啉的路线如图所示。 已知: (1)B的分子式为______________。 ? (2)D的俗名为甘油,其含有的官能团名称为________。? (3)C→D的化学反应类型为________。? (4)工业上,F可由如下图所示途径制备,试剂Ⅰ为______________,Y与X互为同系物,其分子式为C7H7NO3,Y的结构有________种。 (5)L的结构简式为_______。? (6)下列有关8-羟基喹啉的说法正确的是________(填序号)。 ? A.能使高锰酸钾溶液褪色 B.遇FeCl3溶液显紫色 C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能与NaHCO3反应放出CO2气体 【解析】已知E的分子式,F、K的结构简式,结合E和F发生加成反应生成K,可知 E是CH2＝CH—CHO,再由信息反应及L的分子式可知L是 由D的 分子式及同一个碳上连有两个羟基的分子不稳定可知,D是HOCH2CH(OH)CH2OH, 由反应流程及A的名称可知,A是CH3CH＝CH2,由于烯烃和氯气发生加成反应是在 常温下进行的,而A在高温下和氯气反应生成B,而B还可以与HOCl发生加成反应, 所以A→B发生取代反应,B是ClCH2CH＝CH2,C是ClCH2CHClCH2OH或ClCH2CH(OH)CH2Cl。 (1)根据以上分析,B是ClCH2CH＝CH2,分子式为C3H5Cl。 (2)D是HOCH2CH(OH)CH2OH,其含有的官能团名称为羟基。 (3)C→D发生的是卤代烃的水解反应(属于取代反应)。 (4)由制备F的流程可知,由苯制取溴苯,需要液溴、FeBr3;X是 Y与X互为同系物,其分子式为C7H7NO3,即Y比X多一个CH2原子团,苯环侧链可能含 有一个甲基、一个酚羟基和一个硝基,采用定一移一的分析方法,硝基和羟基处 于邻、间、对共有3种结构,分别为 2.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下: 已知: (1)A中的官能团名称为__________(写两种)。? (2)D→E的反应类型为__________。? (3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:__________。? (4) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构 简式:__________。? ①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应; ②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (5)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂 和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 【命题意图】本题考查有机物的推断与合成,难度中等。 【解析】(1)“—CO—”为羰基,“ ”为碳碳双键。 (2)对比D与E的结构知,D中少了羟基,E中多了碳碳双键,显然为D中羟基发生 消去反应生成了碳碳双键。(3)对比A和C的结构简式知,A中的羰基转变成羟 基,且还多一个甲基,显然A与CH3MgBr先发生加成反应,羰基打开,在氧原子上 接—MgBr,在碳原子上接甲基,然后—OMgBr水解生成—OH,由此写出B的结构 简式为 。 (4) 中含有7个不饱和度,若形成苯环后还有多余3个碳原子,3个氧原 子。苯环的不饱和度为4,可以发生水解反应,说明含有酯基,酯基含有一个不 饱和度,所以还多2个不饱和度。分子还能与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟 基,3个碳原子中一个用于形成酯基,还有2个碳原子要形成2个不饱和度,则含有 一个碳碳三键,3个氧原子,一个形成酚羟基,两个形成酯基,由此写出结构简式 为 ,水解后的两种产物均只有2种不同化学环境的氢。 (5)由目标产物逆推, 用 和 可以合成 (类似于流程中B至C), 与H2发生加成反应即可得目标产物。 可以由 先与Br2发生加成反应, 然后在碱的醇溶液中加热发生消去反应而得。 答案:(1)碳碳双键、羰基　(2)消去反应 (3) 　 (4) (5) 专题提升训练 专题提升训练(二)　 有机化合物的合成 1.(2020·潍坊高二检测)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser 反应。 2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: 催化剂 回答下列问题: (1)B的结构