两个手性化合物的合成及其化学拆分.pdfVIP

东南大学硕士学位论文 摘 耍 手性化合物用途很广，是一类很重要的有机化合物，它们是重要的医药中间体，手性氢基酸还具 有厦要的生理意义。然而，手性化合物的两种对映体在多数情况r，具有不同的生理作用，有时甚至 药性完全相反，无效的异构体不但是一种浪费，有时甚至是极其有害的。但是很多用化学方法合成出 来的光学活性物质都是外消旋体，要得到具有较好光学活性的对映体就必须对其进行拆分，冈此我们 必须研究手性化合物的拆分技术，从而得到单一构型的异构体。 本文对手性化合物DL．磺苯乙酸的合成以及D．丙氨酸和D．磺苯乙酸的化学拆分方法做了比较深 入的研究。 用化学法合成外消旋磺苯乙酸二钠盐。先将二恶烷与三氧化硫反应，然后与苯乙酸进行磺化反应， 再与NaOH反应得到DL．磺苯乙酸二钠盐，中和后得到目的产物DL．磺苯乙酸。研究了最佳合成条件， DL一磺苯乙酸总收率达到52．34％，用红外光谱、元素分析进行了表征。并初步讨沧了DL-磺苯乙酸的 不对称性质以及外消旋性的产生。 L一 使用化学法拆分了DL．磺苯乙酸。以L．赖氨酸盐酸盐为拆分剂，先使DL一磺苯乙酸_二钠盐Lj 赖氨酸盐酸盐分别形成光学活性和溶解度不同的对映体盐，通过正交试验，确定了最佳反应条什，使 得D．磺苯乙酸单钠盐·L一赖氨酸盐收率达到70．8％。然后采用静态离子交换法，用732阳离子交换树 脂对D．磺苯乙酸单钠盐·L．赖氨酸盐进行分离，得到D．磺苯乙酸，确定了离子交换法制备光学纯磺 苯乙酸最佳T艺条什，使D．磺苯乙酸纯品收率达到86．5％。整个拆分过程中D一磺苯乙酸的总收率为 58．54％。初步埘论了离子交换法拆分手性化台物的反应机理。 用化学拆分法拆分DL。丙氨酸。以L．扁桃酸为拆分剂，与D-丙氨酸和L一丙氨酸分别形成不『司的 对映体盐，通过两者之间的溶解度差异达到分离的目的。通过正交试验，确定了最佳反应条仲，使得 01％。然后采用离子交换 D一丙氨酸·L一扁桃酸盐和L一丙氨酸·L扁桃酸盐的收率分别达到63．79％和62 树脂分别对D．丙氨酸·L．扁桃酸盐和L一丙氨酸·L一扁桃酸盐分离得到D-丙氨酸和L-丙氨酸，确定了 离予交换法提纯光学纯丙氨酸的最佳工艺条什，使该过程中D-丙氨酸和L一丙氨酸的收率分别达到 44．88％。 72．38％。整个拆分过程中D一丙氢酸和L一丙氨酸的总收率分别为47．2％}11 74．03％}rJ 关键词：D一磺苯乙酸，D．丙氨酸，化学拆分，离子交换，L．赖氢酸，L一扁桃酸 —— 查直奎堂塑±兰垡堡壅 Abstract Chiral areakindof whichhave compounds importantorganiccompouds usesin many pharmaceuticaI aminoacidsare in industry．Chiral circumstancetwo veryimportantbiology．Under enantiomersof many havedifferent activities．Some chira[compounds evenhave as biological tim