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定量定性确定有机物结构
第三讲
积木1、特征含量→化学式
确定步骤
确定方法
分子量
确定
a%-氧的含量
n-氧原子个数
化学式
确定
4Ar(C)≡3Ar(O)
12Ar(H)≡Ar(C)
Ar(N)+2Ar(H)≡Ar(O)
注意运用:
【知识巩固】
引例、 某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答:
⑴ 该化合物分子中含有几个氧原子________,
⑵ 该化合物相对分子质量是___________,
=33.5n
n=4,
M(A)=134
130M(A)110
【知识巩固】
引例、 某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答:
⑶ 该化合物的化学式(分子式)是_________,
⑷ 该化合物分子中最多含有_____个羰基(C=O) 官能团。
134-64
12
=5…10
分子式:C5H10O4
C5H10O4
从组成不饱和度推知
A中最多含一个C=O
积木2、特征现象→官能团
特征现象
可能有的官能团
使Br2的四氯化碳溶液褪色
有C=C、
-C≡C-
与钠反应产生H2
有-OH
积木2、特征现象→官能团
特征现象
可能有的官能团
遇FeCl3溶液显紫色或与浓溴水作用产生白色沉淀
有Ar-OH
有-COOH
与NaHCO3溶液反应产生CO2
特征现象
可能有的官能团
能使酸性KMnO4
溶液褪色
银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀
有 C=C或-C≡C-、
Ar-CH<、-CHO、酚类
有-CHO
积木2、特征现象→官能团
特征现象
可能有的官能团
使滴有酚酞的氢氧化钠溶液红色慢慢褪去
有-COO-
能与羧酸作用形成香味的液体
有醇羟基(- OH)
积木2、特征现象→官能团
引例
有机物A能与小苏打溶液反应并放出大量CO2。
【知识巩固】
A有如下衍变,
KMnO4
-COOH
Br2水
A:C=C
2
9
试推导A的结构:
A:
COOH
CH2
溶液褪色
或
积木3点、特征产物→官能团
加
聚
物
C=C
C=C-C=C
C=O
积木3点、特征产物→官能团
缩
聚
物
[-O-R-O-CO-R-CO-]
n
HO-R-OH+HOOC-R-COOH
酚醛树脂类
苯酚与对应的醛
HO-R-COOH
成环物
O-R-CO
HO-R-COOH
R
HOOC-R-COOH+HO-R-OH
R2C=O
积木3点、特征产物→官能团
内酯五元环
内酯五元环
交酯八元环
交酯六元环
【知识巩固】
引例、某芳香族化合物A、B,分子式均为C8H8O3。在浓硫酸催化脱水作用下,A可以转化为含有三个六元环的化合物C,B可以转化为含有二个六元环的化合物D。根据上述信息回答下列问题:
请写出:
(1) A中含氧官能团名称_______________,
(2) C的结构简式____________________,
D的结构简式_________________________。
引例2: 已知某有机物A的水溶液显酸性,遇 FeCl3不显色;I和J互为同分异构体。各有机物的相互转化关系如下图
A
C11H12O5
NaOH
水溶液
H+
H+
H
J
浓硫酸
△
I 五元环
K 加聚物
L 缩聚物
C7
C4
知识巩固
n=4
128
=5---4
C5H4O4
A + H2O → B + CH3COOH
A
苯环
-COOH
B
苯环
-COOH
-OH
16n
0.348
=46n
=7---6
C7H6O3
B
A
A
C9H8O4
A
N(C)=10
B→N(C)≥6
C→30n→CH3COOH
D→32m→CH3OH
A:(C6H10O5)n
B:C6H12O6
G:C2H5-OH
D:CH2=CH-COOH
化学式
确定
4Ar(C)≡3Ar(O)
12Ar(H)≡Ar(C)
Ar(N)+2Ar(H)≡Ar(O)
注意运用:
积木3点、特征产物→官能团
加
聚
物
C=C
C=C-C=C
C=O
积木3点、特征产物→官能团
缩
聚
物
[-O-R-O-CO-R-CO-]
n
HO-R-OH+HOOC-R-COOH
酚醛树脂类
苯酚与对应的醛
HO-R-COOH
【知识巩固】
引例、某芳香族化合物A、B,分子式均为C8H8O3。在浓硫酸催化脱水作用下,A可以转化为含有三个六元环的化合物C,B可以转化为含有二个六元环的化合物D。根据上述信息回答下列问题:
请写出:
(1) A中含氧
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