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- 2021-07-10 发布于山东
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炔烃结构和命名规则及例题
一、结构
1、以 HC
CH 为例说明炔烃结构:炔碳
sp 杂化,直线型,各带 1e;剩余 2 个 p 各带
1e,与杂化轨道两两垂直,则:
. .
. .
.. ..
+
三键= 1σ +2π( 2 个 π键互相垂直,并与 H-C-C-H 键轴两两垂直)
2、 (R)HC≡CH(R’) 预测:
1)有结构异构,无顺反异构
2)与烯近似,π 电子可受 E+进攻,发生亲电加成反响
3) sp 电负性较高, RC≡ CH端基 H 具弱酸性,可被某些金属离子取代生成金属炔化物
3、烯炔亲电反响比较
(1)不同杂化的碳: S 成分↑,电负性↑,故有:电负性炔 C〉烯 C,则碳对核外电子的吸引力炔〉烯,所以亲电反响活性烯〉炔。
(2)底物同时存在双键和叁键,而加成试剂限量时,应该先加成到双键上 。
二、命名规则
含三键、较多支链的最长碳链 ? 某炔
离叁键最近端开始编号
叁键位置以所连碳的小号表示
其余与烯命名近似
简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名
同时存在双、叁键:烯前炔后两规则
三、命名例题:
(1)
CH 3C
C
CH(CH 3)2
4- 甲基 -2- 戊炔 ( 甲基异丙基乙炔 )
CH 3
(2)
CH 3C
CCH 2CHCHCH 3
CH 3
5,6-二甲基- 2-庚炔
(3)
CH 3CH
C C
CH
CH 3
3-
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