炔烃结构和命名规则及例题.docxVIP

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  • 2021-07-10 发布于山东
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炔烃结构和命名规则及例题 一、结构 1、以 HC CH 为例说明炔烃结构:炔碳 sp 杂化,直线型,各带 1e;剩余 2 个 p 各带 1e,与杂化轨道两两垂直,则: . . . . .. .. + 三键= 1σ +2π( 2 个 π键互相垂直,并与 H-C-C-H 键轴两两垂直) 2、 (R)HC≡CH(R’) 预测: 1)有结构异构,无顺反异构 2)与烯近似,π 电子可受 E+进攻,发生亲电加成反响 3) sp 电负性较高, RC≡ CH端基 H 具弱酸性,可被某些金属离子取代生成金属炔化物 3、烯炔亲电反响比较 (1)不同杂化的碳: S 成分↑,电负性↑,故有:电负性炔 C〉烯 C,则碳对核外电子的吸引力炔〉烯,所以亲电反响活性烯〉炔。 (2)底物同时存在双键和叁键,而加成试剂限量时,应该先加成到双键上 。 二、命名规则 含三键、较多支链的最长碳链 ? 某炔 离叁键最近端开始编号 叁键位置以所连碳的小号表示 其余与烯命名近似 简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名 同时存在双、叁键:烯前炔后两规则 三、命名例题: (1) CH 3C C CH(CH 3)2 4- 甲基 -2- 戊炔 ( 甲基异丙基乙炔 ) CH 3 (2) CH 3C CCH 2CHCHCH 3 CH 3 5,6-二甲基- 2-庚炔 (3) CH 3CH C C CH CH 3 3-

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